3-phenyl-6-bromocinnoline | 1401421-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-phenyl-6-bromocinnoline
• 英文别名: 6-Bromo-3-phenylcinnoline
• CAS: 1401421-08-6
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂
• 分子量: 285.143
• InChiKey: OUUJULMAHQKLQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-6-bromocinnoline 、 N-(2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)pyridine-4-sulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到3-phenyl-6-(2-methoxy-3-(pyridine-4-sulfonyl)aminopyridin-5-yl)cinnoline
  参考文献：
  名称：

  噌啉化合物PI3K激酶抑制剂及其制备方法与在制药中的应用

  摘要：

  本发明提供式I所示的噌啉化合物PI3K激酶抑制剂，其中R1,R2,R3,均具有本发明说明书中所限定的含义。本发明还提供式I或其盐的药物组合物和它们的制备方法，以及它们用于PI3K激酶过表达而引发的炎症、免疫疾病、心血管疾病、癌症及与PI3K激酶相关的其它疾病的治疗用途。

  公开号：

  CN112876456A
• 作为产物：
  描述：

  acetophenone p-bromophenylhydrazone 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 氧气 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.25h， 生成 3-phenyl-6-bromocinnoline
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N-苯基hydr的铜催化好氧脱氢环化：肉桂酚的合成

  摘要：

  O 2 占主导地位：标题反应按氧化/环化顺序进行，因此代表through通过CH键官能化过程进行的首次铜copper偶联反应（请参阅示意图； DMF = N，N'-二甲基甲酰胺，Py =吡啶）。该方法为生物活性的cinnoline衍生物提供了一种环境友好且原子效率高的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201204339

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Cyclization of N-Methyl-N-phenylhydrazones: Synthesis of Cinnolines
  作者：Guangwu Zhang、Jinmin Miao、Yan Zhao、Haibo Ge

  DOI：10.1002/anie.201204339

  日期：2012.8.13

  The title reaction proceeds through an oxidation/cyclization sequence, thus representing the first copper‐catalyzed coupling reaction of hydrazones through a CH bond functionalization process (see scheme; DMF=N,N′‐dimethylformamide, Py=pyridine). The method provides an environmentally friendly and atom‐efficient approach to biologically active cinnoline derivatives.

  O 2 占主导地位：标题反应按氧化/环化顺序进行，因此代表through通过CH键官能化过程进行的首次铜copper偶联反应（请参阅示意图； DMF = N，N'-二甲基甲酰胺，Py =吡啶）。该方法为生物活性的cinnoline衍生物提供了一种环境友好且原子效率高的方法。
• 噌啉化合物PI3K激酶抑制剂及其制备方法与在制药中的应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112876456A

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明提供式I所示的噌啉化合物PI3K激酶抑制剂，其中R1,R2,R3,均具有本发明说明书中所限定的含义。本发明还提供式I或其盐的药物组合物和它们的制备方法，以及它们用于PI3K激酶过表达而引发的炎症、免疫疾病、心血管疾病、癌症及与PI3K激酶相关的其它疾病的治疗用途。