乙基5-乙基-4-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 | 69687-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 乙基5-乙基-4-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯
• 英文名称: 5-Ethyl-4-methylpyrrol-2-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: 4-Methyl-5-ethyl-pyrrol-carbonsaeure-(2)-ethylester；5-Ethyl-2-carbethoxy-4-methyl-pyrrol；5-ethyl-4-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；5-Aethyl-4-methyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester；2-carbethoxy-4-methyl-5-ethylpyrrole；ethyl 5-ethyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 69687-82-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: HNLUHODHWZXTKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-乙基-4-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 在 硫酸 作用下， 生成 2-乙基-3-甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Fink, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1948, vol. 283, p. 152,160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2Z)-2-戊烯-3-基]吗啉 在 十二羰基三铁 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 乙基5-乙基-4-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪用Fe3(CO)12还原脱氧合成吡咯衍生物

  摘要：

  α-溴肟，如 α-溴苯乙酮肟和 3-溴-2-（羟基亚氨基）丙酸乙酯与烯胺反应，以良好的收率得到 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪。二氢-1,2-恶嗪衍生物也可通过α-溴肟与乙烯基醚和甲硅烷基烯醇醚在Na2CO3 存在下反应获得。二氢-1,2-恶嗪可以通过还原脱氧反应转化为吡咯衍生物，方法是用 Fe3(CO)12 处理，产率中等至极好。Fe3(CO)12 以外的羰基铁配合物对吡咯形成反应也有效。该反应中配合物的效率依次降低：Fe3(CO)12>>Et3NH[HFe3(CO)11]>Fe2(CO)9>>Fe(CO)5。二氢-1,2-恶嗪-和吡咯-形成反应都可以在一个烧瓶中进行，得到高产率的吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3595

文献信息

• Alkylation process
  申请人：Canadian Patents & Development Limited

  公开号：US04070366A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  Substituted pyrrole compounds, such as 3-ethyl-4-methyl-5-carbethoxy pyrrole, 2,4-dimethyl-3-acetyl pyrrole and 2-methyl-5-carboxy pyrrole-4-propionic acid diethyl ester, are alkylated in a single step by reaction with an aldehyde or ketone in the presence of both an acid condensing agent such as hydriodic acid and a compatible reducing agent such as metallic zinc or stannous chloride. Suitable carbonyl reactants include formaldehyde, paraldehyde, isobutyraldehyde, acetone, cyclohexanone and methyl-isobutyl ketone. This application is a continuation application of U.S. application Ser. No. 281,624 filed Aug. 18, 1972, now abandoned, which is a continuation-in-part application of U.S. application Ser. No. 832,001, filed June 10, 1969, now abandoned.

  取代吡咯类化合物，如3-乙基-4-甲基-5-羰基乙酸酯吡咯、2,4-二甲基-3-乙酰基吡咯和2-甲基-5-羧基吡咯-4-丙酸二乙酯，可通过与醛或酮在存在酸性缩合剂（如碘化氢）和兼容的还原剂（如金属锌或氯化亚锡）的情况下进行一步反应进行烷基化。适合的羰基反应物包括甲醛、对甲醛、异丁醛、丙酮、环己酮和甲基异丁基酮。本申请是美国1972年8月18日申请的第281,624号专利申请的继续申请，该专利申请已被放弃，是美国1969年6月10日申请的第832,001号专利申请的续展部分申请。
• SYNTHESIS OF PYRROLE DERIVATIVES VIA DEOXYGENATION OF 4<i>H</i>-1,2-OXAZINES BY IRON CARBONYLS
  作者：Saburo Nakanishi、Yoshihiro Shirai、Kenji Takahashi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1981.869

  日期：1981.7.5

  The reaction of 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines, which are derived from α-bromooximes and enamines, with iron carbonyl complexes such as Fe3(CO)12 and (C2H5)3NH[HFe3(CO)11] gives pyrrole derivatives in high yields, accompaning deoxygenation from the oxazines. The pyrroles are also obtained by an one-pot reaction using α-bromooximes, enamines and iron carbonyls.

  衍生自 α-溴肟和烯胺的 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪与铁羰基络合物如 Fe3(CO)12 和 (C2H5)3NH[HFe3(CO)11] 的反应以高产率得到吡咯衍生物，伴随着恶嗪的脱氧作用。吡咯也可通过使用 α-溴肟、烯胺和羰基铁的一锅反应获得。
• NAKANISHI, SABURO;OTSUJI, YOSHIO;ITOH, KEIJI;HAYASHI, NOBUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N2, C. 3595-3600
  作者：NAKANISHI, SABURO、OTSUJI, YOSHIO、ITOH, KEIJI、HAYASHI, NOBUAKI

  DOI：——

  日期：——
• US4070366A
  申请人：——

  公开号：US4070366A

  公开（公告）日：1978-01-24