N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serine allyl ester | 361362-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serine allyl ester
• CAS: 361362-44-9
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₁₂
• 分子量: 625.629
• InChiKey: VGEMKPBOYZAZHG-QHYGTQQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  161.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serine allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  新的烯丙基酯连接基和固相嵌段合成丝氨酸甘油核心区域。

  摘要：

  通过涉及在固体支持物上的嵌段缩合的会聚方法，合成了Serglycin的原型糖肽基片段，即具有重复L-seryl-L-glycine的特征肽序列的蛋白聚糖。为了促进受保护的糖肽与树脂的分离，设计了一种新的烯丙基酯型连接基，该连接基可通过Pd（O）催化裂解，并与市售酸不稳定的Sieber酰胺树脂结合使用相合成。由[O-（2,3,4-三-O-乙酰基-D-木糖基）-L-丝氨酸-L-甘氨酸] n（n = 1-8）组成的糖肽嵌段以高收率生产。溶液中的嵌段缩合也成功地合成了十六肽（n = 8）。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1358
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-1-O-(2,2,2-三氯亚氨代乙酰)-alpha-D-甘油-吡喃戊糖 、 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine allyl ester 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的烯丙基酯连接基和固相嵌段合成丝氨酸甘油核心区域。

  摘要：

  通过涉及在固体支持物上的嵌段缩合的会聚方法，合成了Serglycin的原型糖肽基片段，即具有重复L-seryl-L-glycine的特征肽序列的蛋白聚糖。为了促进受保护的糖肽与树脂的分离，设计了一种新的烯丙基酯型连接基，该连接基可通过Pd（O）催化裂解，并与市售酸不稳定的Sieber酰胺树脂结合使用相合成。由[O-（2,3,4-三-O-乙酰基-D-木糖基）-L-丝氨酸-L-甘氨酸] n（n = 1-8）组成的糖肽嵌段以高收率生产。溶液中的嵌段缩合也成功地合成了十六肽（n = 8）。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1358