(+)-(2S)-2-(2-chloroethyl)pyrrolidine | 40080-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+)-(2S)-2-(2-chloroethyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-(2-Chloroethyl)pyrrolidine
• CAS: 40080-03-3
• 化学式: C₆H₁₂ClN
• 分子量: 133.621
• InChiKey: XWTGOZXZVTWOIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S)-2-(2-chloroethyl)pyrrolidine 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.75h， 生成 (5R,8aR)-5-hexyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  通过将乙炔砜与β和γ-氯胺环化，将哌啶，吡咯烷，吲哚并咪唑和喹唑烷的便捷新路线。对吲哚并核苷（-）-167B，（-）-209D，（-）-209B和（-）-207A的对映选择性全合成。

  摘要：

  （L）-苯丙氨酸和（L）-蛋氨酸的甲酯通过其游离氨基与1-（对甲苯磺酰基）己炔进行共轭加成反应，随后将相应的酰胺阴离子进行分子内酰化和互变异构化，得到2-苄基- 5-正丁基-3-羟基-4-（对甲苯磺酰基）吡咯和5-正丁基-3-羟基-2-（2-甲硫基乙基）-4-（对甲苯磺酰基）吡咯。一系列无环和环状仲β-和γ-氯胺在炔属砜上的共轭加成在温和的条件下类似地进行。将所得的加合物在-78℃下用LDA在THF中的去质子化，并将所得的砜稳定的碳负离子进行分子内烷基化，得到环状烯胺砜。因此，无环的γ-氯烷基-苄胺提供了相应的2-或2，6-二取代的哌啶，而2-（氯甲基）吡咯烷，2-（2-氯乙基）吡咯烷，2-（氯甲基）哌啶和2-（2-氯乙基）哌啶产生相应的3-取代的吡咯烷，5-或3 -取代的吲哚嗪和4-取代的喹oli啶。还由适当的甲基取代的氯胺前体制备8-甲基-5-取代的吲哚并核苷。对映选择性合成是通过使用

  DOI：

  10.1021/jo000080p
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷-2-乙醇 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(2S)-2-(2-chloroethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过将乙炔砜与β和γ-氯胺环化，将哌啶，吡咯烷，吲哚并咪唑和喹唑烷的便捷新路线。对吲哚并核苷（-）-167B，（-）-209D，（-）-209B和（-）-207A的对映选择性全合成。

  摘要：

  （L）-苯丙氨酸和（L）-蛋氨酸的甲酯通过其游离氨基与1-（对甲苯磺酰基）己炔进行共轭加成反应，随后将相应的酰胺阴离子进行分子内酰化和互变异构化，得到2-苄基- 5-正丁基-3-羟基-4-（对甲苯磺酰基）吡咯和5-正丁基-3-羟基-2-（2-甲硫基乙基）-4-（对甲苯磺酰基）吡咯。一系列无环和环状仲β-和γ-氯胺在炔属砜上的共轭加成在温和的条件下类似地进行。将所得的加合物在-78℃下用LDA在THF中的去质子化，并将所得的砜稳定的碳负离子进行分子内烷基化，得到环状烯胺砜。因此，无环的γ-氯烷基-苄胺提供了相应的2-或2，6-二取代的哌啶，而2-（氯甲基）吡咯烷，2-（2-氯乙基）吡咯烷，2-（氯甲基）哌啶和2-（2-氯乙基）哌啶产生相应的3-取代的吡咯烷，5-或3 -取代的吲哚嗪和4-取代的喹oli啶。还由适当的甲基取代的氯胺前体制备8-甲基-5-取代的吲哚并核苷。对映选择性合成是通过使用

  DOI：

  10.1021/jo000080p

文献信息

• Microwave-Assisted, Divergent Solution-Phase Synthesis of 1,3,6-Trisubstituted Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Jing Liu、Xiaodong Wang

  DOI：10.1021/co200039k

  日期：2011.7.11

  A concise and highly divergent synthetic route has been developed to rapidly access 1,3,6-trisubstituted pyrazolopyrimidines. The synthesis features a microwave assisted one-pot N1-alkylation/Suzuki–Miyaura reaction as the key step. The sequence of the synthetic scheme can be varied to selectively modify the N1, C3, or C6 position at a late synthetic stage, thereby providing a highly efficient approach

  已经开发出一种简洁且高度分歧的合成路线来快速获得1,3,6-三取代的吡唑并嘧啶。合成的关键步骤是微波辅助一锅N1-烷基化/ Suzuki-Miyaura反应。合成方案的顺序可以改变，以在合成后期选择性地修饰N1，C3或C6的位置，从而提供一种高效的方法来探索吡唑并嘧啶衍生物的结构-活性关系。这些反应的范围也已被探索。
• Fumigillol compounds and methods of making and using same
  申请人：Zafgen, Inc.

  公开号：US10220015B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  The disclosure provides fumagillol type compounds and their use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of using, e.g. in the treatment of obesity are provided.

  本公开提供了烟曲霉素类化合物及其在治疗肥胖症等疾病中的用途。提供了药物组合物和使用方法，例如治疗肥胖症的方法。
• THOMINET, M.;FRANCESCHINI, J.
  作者：THOMINET, M.、FRANCESCHINI, J.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF CONDITIONS ASSOCIATED WITH AMYLOIDOGENIC REPTIDES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0735821A1

  公开（公告）日：1996-10-09
• EP0735821A4
  申请人：——

  公开号：EP0735821A4

  公开（公告）日：1998-04-01