(S)-4-[(Z)-(S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-hydroxybut-2-enyl]-2',2'-dimethyloxazolidine-3'-carboxylic acid tert-butyl ester | 1011247-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-[(Z)-(S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-hydroxybut-2-enyl]-2',2'-dimethyloxazolidine-3'-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(Z,1S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxybut-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1011247-60-1
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₅Si
• 分子量: 401.619
• InChiKey: BYFABFZOBPPXRZ-KNBCMTEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(Z)-(S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-hydroxybut-2-enyl]-2',2'-dimethyloxazolidine-3'-carboxylic acid tert-butyl ester 在 iron(III) chloride adsorbed on silica gel 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 氯仿 为溶剂， 反应 31.08h， 生成 tert-butyl (S)-1-((S)-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-hydroxyethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of Boc-protected norfuranomycins

  摘要：

  Garner's aldehyde is a suitable precursor for the synthesis of both isomers of Boc-protected epi-norfuranomycin. We demonstrate the utility of trisyl chloride as an effective leaving group in the dihydrofuran formation step. We also show that TEMPO/BAIB is an effective oxidant for a-amino alcohols avoiding epimerization of the labile a-proton of the product aldehyde. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.007
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 正丁基锂 、 dipotassium (E)-diazene-1,2-dicarboxylate 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-tert-butyl 4-[(R,Z)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-hydroxybut-2-en-1-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 、 (S)-4-[(Z)-(S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-hydroxybut-2-enyl]-2',2'-dimethyloxazolidine-3'-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pachastrissamine（Jaspine B）及其非对映体的不对称合成经由η 3 π-烯丙基中间体

  摘要：

  合成以下物质的捷径 Pachastrissamine （茉莉花B），脱水鞘氨醇衍生物及其所有三个非对映异构体。该路线仅由市售Garner醛中的9个步骤组成。呋喃框架形成经由一个η 3 π-烯丙基中间体。

  DOI：

  10.1039/c0ob00643b

文献信息

• Stereoselective total synthesis of pachastrissamine (jaspine B)
  作者：Mikko Passiniemi、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.014

  日期：2008.2

  A short total synthesis of the cytotoxic natural product pachastrissamine is described. The synthesis includes eight steps starting from Garner's aldehyde and proceeds in 20% overall yield. Pd(0)-mediated intramolecular cyclisation and Ru-mediated cross-metathesis are the key reactions in this sequence. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.