tert-butyl (S)-1-((S)-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-hydroxyethylcarbamate | 1350523-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-((S)-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-hydroxyethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(2S)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-2-hydroxyethyl]carbamate
• CAS: 1350523-94-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: GQBNTPQAHKVYRE-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-((S)-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-hydroxyethylcarbamate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-((S)-dihydrofuran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of Boc-protected norfuranomycins

  摘要：

  Garner's aldehyde is a suitable precursor for the synthesis of both isomers of Boc-protected epi-norfuranomycin. We demonstrate the utility of trisyl chloride as an effective leaving group in the dihydrofuran formation step. We also show that TEMPO/BAIB is an effective oxidant for a-amino alcohols avoiding epimerization of the labile a-proton of the product aldehyde. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.007
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(Z)-(S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-hydroxybut-2-enyl]-2',2'-dimethyloxazolidine-3'-carboxylic acid tert-butyl ester 在 iron(III) chloride adsorbed on silica gel 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 氯仿 为溶剂， 反应 31.08h， 生成 tert-butyl (S)-1-((S)-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-hydroxyethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of Boc-protected norfuranomycins

  摘要：

  Garner's aldehyde is a suitable precursor for the synthesis of both isomers of Boc-protected epi-norfuranomycin. We demonstrate the utility of trisyl chloride as an effective leaving group in the dihydrofuran formation step. We also show that TEMPO/BAIB is an effective oxidant for a-amino alcohols avoiding epimerization of the labile a-proton of the product aldehyde. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.007