(3,5-bis(perfluoropropan-2-yl)phenyl)boronic acid | 1402929-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-bis(perfluoropropan-2-yl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: (3,5-bis(1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl)phenyl)boronic acid；(3,5-Bis(perfluoropropan-2-yl)phenyl)boronic acid；[3,5-bis(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1402929-36-5
• 化学式: C₁₂H₅BF₁₄O₂
• 分子量: 457.959
• InChiKey: YQAPCAVWNDLIRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-bis(perfluoropropan-2-yl)phenyl)boronic acid 、 3,5-二溴-1-三甲基硅基苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  小α，小β-不饱和γ，γ-二取代γ-内酰胺的相转移催化不对称合成

  摘要：

  不饱和的γ-单取代的γ-内酰胺的直接对映选择性乙烯基类迈克尔加成反应是通过使用手性相转移催化作为得到对映体富集的γ，γ-二取代的γ-内酰胺的方式来实现的。

  DOI：

  10.1039/c7cc01058c
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-5-硝基苯 在 正丁基锂 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 四甲基乙二胺 、 氢溴酸 、 铜 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (3,5-bis(perfluoropropan-2-yl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二（甲硅烷氧基）的高对映选择性杂Diels-Alder反应-1,3-二烯与醛催化手性二磺

  摘要：

  与F混合使用：使用1 mol％的新型全氟异丙基手性二磺酰亚胺催化剂1进行标题反应，以高收率和出色的对映体比率提供数个2,6-二取代和2,5,6-三取代的二氢吡喃酮。该方法的实用性通过有效的芳香化酶抑制剂的首次对映选择性合成得到了说明。

  DOI：

  10.1002/anie.201204262

文献信息

• Catalytic Asymmetric Three-Component Synthesis of Homoallylic Amines
  作者：Shikha Gandhi、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201209776

  日期：2013.2.25

  It takes three to make things go right: The first direct asymmetric three‐component reaction of aldehydes, carbamates, and allyltrimethylsilane leading to enantioenriched homoallylic amines has been developed using a new chiral disulfonimide catalyst (see scheme). The method employs readily available, inexpensive, and nontoxic starting materials and is applicable to both aromatic and aliphatic aldehydes

  要使事情顺利进行，需要三个步骤：使用新的手性二磺酰亚胺催化剂开发了醛，氨基甲酸酯和烯丙基三甲基硅烷的第一个直接不对称三组分反应，导致对映体富集的烯丙基胺。该方法使用容易获得，廉价且无毒的起始原料，并且适用于芳族和脂族醛。
• Effect of the U-Shaped Cavity of Conformationally Flexible Chiral Lewis-Acidic Boron-Based Catalysts in Multiselective Diels–Alder Reactions
  作者：Tatsuhiro Sakamoto、Kohei Toh、Kai Matsui、Manabu Hatano、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01060

  日期：——

  flexible chiral Lewis acidic boron-based catalysts in multiselective Diels–Alder reactions was investigated. The U-shaped catalysts can recognize substituents at the terminal acetylene moiety of propynal based on steric factors and can also recognize alkyne and alkene substrates based on the match/mismatch between the catalysts and substrates. Moreover, even in a mixture of different catalysts and substrates

  研究了构象灵活的手性路易斯酸性硼基催化剂的 U 形腔在多选择性狄尔斯-阿尔德反应中的影响。 U型催化剂可以基于空间因子识别丙醛末端乙炔部分的取代基，还可以基于催化剂和底物之间的匹配/不匹配来识别炔烃和烯烃底物。此外，即使在不同催化剂和底物的混合物中，所需的竞争反应也可以多选择性地进行。这项概念验证研究应有助于体外人工酶类催化的发展。
• Highly Enantioselective Hetero-Diels-Alder Reaction of 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-dienes with Aldehydes Catalyzed by Chiral Disulfonimide
  作者：Joyram Guin、Constantinos Rabalakos、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201204262

  日期：2012.8.27

  with F: The title reaction proceeds using 1 mol % of the new perfluoroisopropyl chiral disulfonimide catalyst 1 to deliver several 2,6‐disubstituted and 2,5,6‐trisubstituted dihydropyrones in good yields and with excellent enantiomeric ratios. The utility of this methodology is illustrated with the first enantioselective synthesis of a potent aromatase inhibitor.

  与F混合使用：使用1 mol％的新型全氟异丙基手性二磺酰亚胺催化剂1进行标题反应，以高收率和出色的对映体比率提供数个2,6-二取代和2,5,6-三取代的二氢吡喃酮。该方法的实用性通过有效的芳香化酶抑制剂的首次对映选择性合成得到了说明。
• Phase-transfer catalyzed asymmetric synthesis of α,β-unsaturated γ,γ-disubstituted γ-lactams
  作者：Alexander Arlt、Hideaki Toyama、Koji Takada、Takuya Hashimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c7cc01058c

  日期：——

  The direct enantioselective vinylogous Michael addition of unsaturated [gamma]-monosubstituted [gamma]-lactams was realized by using chiral phase-transfer catalysis as a means to give enantioenriched [gamma],[gamma]-disubstituted [gamma]-lactams.

  不饱和的γ-单取代的γ-内酰胺的直接对映选择性乙烯基类迈克尔加成反应是通过使用手性相转移催化作为得到对映体富集的γ，γ-二取代的γ-内酰胺的方式来实现的。