1-(5-methoxy-2-nitro-4-(3-(pyrrolidin-1-yl)propoxy)phenyl)cyclobutanecarbonitrile | 1527503-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-methoxy-2-nitro-4-(3-(pyrrolidin-1-yl)propoxy)phenyl)cyclobutanecarbonitrile
• 英文别名: 1-[5-methoxy-2-nitro-4-(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)phenyl]cyclobutane-1-carbonitrile
• CAS: 1527503-24-7
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₄
• 分子量: 359.425
• InChiKey: DUWDBPRWYWPNOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methoxy-2-nitro-4-(3-(pyrrolidin-1-yl)propoxy)phenyl)cyclobutanecarbonitrile 在 钯 氢气 、 乙醇 、 crude product 、 silica gel 、 Ammonia dichloromethane 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以to afford 0.161 g (28%) of 5′-methoxy-6′-(3-(pyrrolidin-1-yl)propoxy)spiro[cyclobutane-1,3′-indol]-2′-amine 1H NMR (400 MHz, METHANOL-D4) δ 7.28 (s, 1H), 6.71 (s, 1H), 4.11 (t, J=5.7 Hz, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.27-3.19 (m, 6H), 2.63 (t, J=9.9 Hz, 2H), 2.52-2.42 (m, 1H), 2.38 (dd, J=13.0, 10.4 Hz, 2H), 2.31-2.22 (m, 1H), 2.17 (dt, J=12.8, 6.2 Hz, 2H), 2.04 (t, J=6.8 Hz, 6H)的产率得到5'-甲氧基-6'-[3-(1-吡咯烷基)丙氧基]螺[环丁烷-1,3'-[3H]吲哚]-2'-胺
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF HISTONE METHYLTRANSFERASE G9a

  摘要：

  本文描述了一些化合物、药物组合物以及治疗癌症、炎症或自身免疫疾病，或者抑制组蛋白甲基转移酶G9a的方法，适用于治疗受试者。

  公开号：

  US20150274660A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)cyclobutanecarbonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 1-(5-methoxy-2-nitro-4-(3-(pyrrolidin-1-yl)propoxy)phenyl)cyclobutanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF HISTONE METHYLTRANSFERASE G9a

  摘要：

  本文介绍了一种用于治疗癌症、炎症或自身免疫疾病，或用于抑制组蛋白甲基转移酶G9a的化合物、药物组合物和方法。

  公开号：

  US20150274660A1

文献信息

• Inhibitors of histone methyltransferase G9a
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US09284272B2

  公开（公告）日：2016-03-15

  Described herein are compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating cancer, inflammation, or autoimmune disease in a subject, or for inhibiting histone methyltransferase G9a.

  本文描述了一种化合物、药物组合物和治疗癌症、炎症或自身免疫性疾病的方法，或抑制组蛋白甲基转移酶G9a的方法。
• Discovery and Development of Potent and Selective Inhibitors of Histone Methyltransferase G9a
  作者：Ramzi F. Sweis、Marina Pliushchev、Peter J. Brown、Jun Guo、Fengling Li、David Maag、Andrew M. Petros、Nirupama B. Soni、Chris Tse、Masoud Vedadi、Michael R. Michaelides、Gary G. Chiang、William N. Pappano

  DOI：10.1021/ml400496h

  日期：2014.2.13

  G9a is a histone lysine methyltransferase responsible for the methylation of histone H3 lysine 9. The discovery of A-366 arose from a unique diversity screening hit, which was optimized by incorporation of a propyl-pyrrolidine subunit to occupy the enzyme lysine channel. A-366 is a potent inhibitor of G9a (IC50: 3.3 nM) with greater than 1000-fold selectivity over 21 other methyltransferases.
• US9284272B2
  申请人：——

  公开号：US9284272B2

  公开（公告）日：2016-03-15