(-)-(S)-o-methoxyphenylphenyl free sulfimide | 59345-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-(S)-o-methoxyphenylphenyl free sulfimide
• 英文别名: (S)-(-)-S-(o-methoxyphenyl)-S-phenylsulfilimine；(-)-o-Methoxydiphenylsulphilimin
• CAS: 59345-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: XUTSLSFBPUVJPD-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-o-methoxyphenylphenyl free sulfimide 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-imino(2-methoxyphenyl)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  光学活性邻位取代的二苯基亚硫亚胺及其相关化合物的合成，立体化学和圆二色性

  摘要：

  通过在1-薄荷醇和酰胺阴离子的存在下使相应的硫化物与次氯酸叔丁酯反应，容易合成旋光的邻位取代的二苯基N-取代的亚硫亚胺。（ - ） - N- p -Tolylsulphonylsulphilimines（1，2中得到的转化为）相应的（ - ） - N -未取代的sulphilimines（8，9）通过用浓硫酸处理它们。当（-）- S- o-茴香基S-苯基N-（未取代）硫亚胺（8）用酰化剂或丙烯腈处理，制备了相应的旋光性（-）-N-取代的亚硫亚胺，其在硫中完全保留。通过将其转化为（+）-S- o-茴香基亚砜（17）来确定（-）- S- o-茴香基S-苯基N-对甲苯磺酰基磺酰亚胺（1）的绝对构型。（-）- o-取代的二芳基ulphilimiimines的CD曲线在约270-285 nm处表现出负的棉花效应，这归因于（S通过与类似亚砜的比较在硫上的构型。硫亚胺的亚氨基上的取代基对CD的行为没有明

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80159-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-S-(o-methoxyphenyl)-S-phenyl-N-tosylsulfilimine 在 硫酸 作用下， 生成 (-)-(S)-o-methoxyphenylphenyl free sulfimide
  参考文献：
  名称：

  光学活性邻位取代的二苯基亚硫亚胺及其相关化合物的合成，立体化学和圆二色性

  摘要：

  通过在1-薄荷醇和酰胺阴离子的存在下使相应的硫化物与次氯酸叔丁酯反应，容易合成旋光的邻位取代的二苯基N-取代的亚硫亚胺。（ - ） - N- p -Tolylsulphonylsulphilimines（1，2中得到的转化为）相应的（ - ） - N -未取代的sulphilimines（8，9）通过用浓硫酸处理它们。当（-）- S- o-茴香基S-苯基N-（未取代）硫亚胺（8）用酰化剂或丙烯腈处理，制备了相应的旋光性（-）-N-取代的亚硫亚胺，其在硫中完全保留。通过将其转化为（+）-S- o-茴香基亚砜（17）来确定（-）- S- o-茴香基S-苯基N-对甲苯磺酰基磺酰亚胺（1）的绝对构型。（-）- o-取代的二芳基ulphilimiimines的CD曲线在约270-285 nm处表现出负的棉花效应，这归因于（S通过与类似亚砜的比较在硫上的构型。硫亚胺的亚氨基上的取代基对CD的行为没有明

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80159-7

文献信息

• One step synthesis of aziridines by the Michael type addition of free sulfimides
  作者：Naomichi Furukawa、Toshiaki Yoshimura、Masami Ohtsu、Takeshi Akasaka、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85027-7

  日期：1980.1

  the corresponding aziridine but diphenyl-N-2-cyano or N-2-phenylsulfonylethylsulfimide, a simple Michael adduct When optically active (+)-(R)-o-methoxyphenyiphenyl free sulfimide was treated with such an α,β-unsaturated carbonyl compound as benzalacetopbenone, an optically active 2-acylazindine, i.e., (-)-trans-2-benzoyl-3-phenylaziridine was obtained in ca 30% optical purity and its absolute configuration

  进行了将二苯基N-未取代的硫酰亚胺（游离的硫酰亚胺）向各种亲电烯烃的迈克尔型加成反应。与顺式和反式-二苯甲酰基乙烯，富马酸二甲酯，马来酸二甲酯，苯并乙酰苯甲酮和苯并丙酮的反应主要得到相应的反式-2-酰基氮丙啶和反式-烯酮。然而，苯基乙烯基砜或丙烯腈不提供相应的氮丙啶，而是提供二苯基-N-2-氰基或N-2-苯基磺酰基乙基磺酰亚胺，这是一种简单的迈克尔加成物，当其具有光学活性（+）-（R）-o时用α，β-不饱和羰基化合物如苯甲酰基苯甲酮处理无甲氧基苯并苯基的硫化亚胺，得到旋光性2-酰基二嗪，即，以约30％的光学纯度得到（-）-反式-2-苯甲酰基-3-苯基氮丙啶，并且通过化学转化将其绝对构型指定为（2 R，3 S）到构型众所周知的2-苯基-2-苯甲酰氨基-1-乙醇，或者将其CD光谱与（1 R，2 R）-进行比较1-苯基-2-苯甲酰基-环丙烷。同时，（-）-（S）-o发现无甲氧基苯基苯基的亚硫酰亚
• Nucleophilic Substitution of Tricoordinate Sulfur Atom of Sulfonium Salt with Retention of Configuration. Different Stereochemistry of Substitution by Amidate Anions
  作者：Katsuaki Kikuchi、Naomichi Furukawa、Masaru Moriyama、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.58.1934

  日期：1985.7

  and N-(chloroacetyl)sulfilimines) were found to be rich in S-configuration around the sulfur atom, the others (N-(dichloroacetyl)-, N-(trichloroacetyl)-, and N-(trifluoroacetyl)sulfilimines) were found to be rich in R-configuration around the sulfur atom. In the displacement of l-menthyloxy group on the sulfur atom of the incipiently formed l-menthyloxysulfonium salt with p-toluenesulfonamidate, benzamidate

  在 l-薄荷醇的存在下简单处理邻甲氧基苯基苯硫醚和次氯酸叔丁酯的混合物，然后是酰胺阴离子，以中等产率获得光学活性的 N-取代的 S-（邻甲氧基苯基）-S-苯基亚硫亚胺. 尽管发现一些硫亚胺（N-甲苯磺酰基-、N-苯甲酰基-和 N-（氯乙酰基）硫亚胺）在硫原子周围富含 S-构型，但其他（N-（二氯乙酰基）-、N-（三氯乙酰基） )- 和 N-(三氟乙酰基) 硫亚胺) 被发现在硫原子周围富含 R 构型。在用对甲苯磺酰胺、苯甲酰胺和氯乙酰胺阴离子置换初始形成的 l-薄荷氧基锍盐的硫原子上的 l-薄荷氧基时，