Racem. S-o-Anisyl S-phenyl N-β-cyanoethylsulphilimin | 59785-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Racem. S-o-Anisyl S-phenyl N-β-cyanoethylsulphilimin
• 英文别名: S-o-Anisyl-S-phenyl-N-(β-cyanoethyl)-sulfilimin；(-) S-o-Anisyl S-phenyl N-β-cyanoethyl-sulphilimin；3-[[(2-methoxyphenyl)-phenyl-λ4-sulfanylidene]amino]propanenitrile
• CAS: 59785-55-6；60301-00-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂OS
• 分子量: 284.382
• InChiKey: WCYDBINVUKAEDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-S-(o-methoxyphenyl)-S-phenyl-N-tosylsulfilimine 在 硫酸 作用下， 生成 Racem. S-o-Anisyl S-phenyl N-β-cyanoethylsulphilimin
  参考文献：
  名称：

  光学活性邻位取代的二苯基亚硫亚胺及其相关化合物的合成，立体化学和圆二色性

  摘要：

  通过在1-薄荷醇和酰胺阴离子的存在下使相应的硫化物与次氯酸叔丁酯反应，容易合成旋光的邻位取代的二苯基N-取代的亚硫亚胺。（ - ） - N- p -Tolylsulphonylsulphilimines（1，2中得到的转化为）相应的（ - ） - N -未取代的sulphilimines（8，9）通过用浓硫酸处理它们。当（-）- S- o-茴香基S-苯基N-（未取代）硫亚胺（8）用酰化剂或丙烯腈处理，制备了相应的旋光性（-）-N-取代的亚硫亚胺，其在硫中完全保留。通过将其转化为（+）-S- o-茴香基亚砜（17）来确定（-）- S- o-茴香基S-苯基N-对甲苯磺酰基磺酰亚胺（1）的绝对构型。（-）- o-取代的二芳基ulphilimiimines的CD曲线在约270-285 nm处表现出负的棉花效应，这归因于（S通过与类似亚砜的比较在硫上的构型。硫亚胺的亚氨基上的取代基对CD的行为没有明

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80159-7