(E)-(4-(benzyloxy)but-2-enyloxy)(tert-butyl)diphenylsilane | 1092696-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-(benzyloxy)but-2-enyloxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• 英文别名: (E)-((4-(benzyloxy)but-2-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane；tert-butyl-diphenyl-[(E)-4-phenylmethoxybut-2-enoxy]silane
• CAS: 1092696-26-8
• 化学式: C₂₇H₃₂O₂Si
• 分子量: 416.635
• InChiKey: BZXYPBXHUBHJRD-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-(benzyloxy)but-2-enyloxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到(E)-4-(benzyloxy)-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of Polychlorinated Hydrocarbon Motifs: A Nucleophilic Multiple Chlorination Process Revisited

  摘要：

  Polychlorinated hydrocarbon motifs have been synthesized in enantiomerically pure forms by means of nucleophilic multiple chlorinations of chiral epoxides, which stereospecifically incorporate halogen atoms into oxygenated molecular scaffolds. The present study demonstrates the scope of the N-chlorosuccinimide (NCS)/organophosphine reagent system that forms multiple sp(3)C-Cl bonds in a regularly repeating pattern, with proper stereochemical configurations and evaluates its applicability to various epoxides having elaborate structures. It is noteworthy that tetrachlorinated motifs are produced in one step from bisepoxides by using NCS/Ph3P. Furthermore, Ph2PCl used in combination with NCS has been found to serve as a potentially useful alternative to NCS/Ph3P, especially for promoting dichlorination reactions of alkenyl-substituted epoxides.

  DOI：

  10.1021/jo802093d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2E-4-(benzyloxy)-2-butenoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-(4-(benzyloxy)but-2-enyloxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过两个连续的C sp 3 –C sp 3交叉偶联反应高效制备选择性同位素簇标记的长链脂肪酸

  摘要：

  设计了一种有效的合成方法，涉及两个铜催化的烷基-烷基偶联反应，可轻松获得双同位素标记的脂肪酸。这样的NMR-和IR-活性化合物以优异的总收率获得，并且将进一步用于确定脂质生物分子与蛋白质相互作用时烷基链的构象。

  DOI：

  10.1021/ol4036159

文献信息

• Convenient in situ generation of various dichlorinating agents from oxone and chloride: diastereoselective dichlorination of allylic and homoallylic alcohol derivatives
  作者：Jingyun Ren、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c3ob40670a

  日期：——

  A safe and convenient protocol was developed for in situ generation of various dichlorinating agents (cf. Cl2, NCl3, Et4NCl3, ArICl2) from oxone and chloride. The synthetic utility of this protocol was demonstrated by diastereoselective dichlorination of a series of allylic and homoallylic alcohol derivatives with excellent yields and diastereoselectivity.

  安全且方便的方案是为开发原位生成各种dichlorinating剂的（CF Cl为2，的NCI 3等4的NCI 3，ArICl 2）从酮和氯化物。该协议的合成效用通过一系列具有优异收率和非对映选择性的烯丙基和均烯丙基醇衍生物的非对映选择性二氯化反应得到证明。