methyl 2-hydroxy-2-(2-methoxycarbonylphenyl)acetate | 104079-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-(2-methoxycarbonylphenyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(1-hydroxy-2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate
• CAS: 104079-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: ONWPCLFCHMNUDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-2-(2-methoxycarbonylphenyl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-氧代-1H-2-苯并呋喃-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  An efficient, regiospecific synthesis of 4-demethoxydaunomycinone and daunomycinone.

  摘要：

  通过均苯二甲酸衍生物的简便氧化法制备了 4-甲氧基和 4-乙酰氧基均苯二甲酸酐，然后进行了水解和脱水环化。在强碱诱导下，这些酸酐与 2-氯-6, 6-亚乙二氧基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 4-萘醌发生环加成反应，生成四环加合物，并有效地转化为 4-去甲氧基大诺霉素酮和大诺霉素酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1405
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯羧酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-hydroxy-2-(2-methoxycarbonylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  An efficient, regiospecific synthesis of 4-demethoxydaunomycinone and daunomycinone.

  摘要：

  通过均苯二甲酸衍生物的简便氧化法制备了 4-甲氧基和 4-乙酰氧基均苯二甲酸酐，然后进行了水解和脱水环化。在强碱诱导下，这些酸酐与 2-氯-6, 6-亚乙二氧基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 4-萘醌发生环加成反应，生成四环加合物，并有效地转化为 4-去甲氧基大诺霉素酮和大诺霉素酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1405

文献信息

• A highly convergent strategy for the synthesis of 4-demethoxydaunomycinone and daunohycinone: A novel synthesis of C4-acetoxylated homophthalic anhydrides
  作者：Yasumitsu Tamura、Manabu Sasho、Shuji Akai、Hisakazu Kishimoto、Jun-ichi Sekihachi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83975-1

  日期：1986.1

  The C4-acetoxyl derivatives of homophthalic anhydrides were prepared by a convenient α-acetoxylation of homophthalic acid followed by a dehydrative cyclization. The anhydrides have been converted into 4-demethoxydaunomycinone and daunomycinone in excellent overall yields.

  高邻苯二甲酸酐的C4-乙酰氧基衍生物是通过将高邻苯二甲酸方便地进行α-乙酰氧基化，然后进行脱水环化而制得的。该酸酐已经以优异的总收率转化为4-脱甲氧基金牛烯酮和Daunomycinone。
• MexAB-OprM-Specific efflux pump inhibitors in Pseudomonas aeruginosa. Part 1: Discovery and early strategies for lead optimization
  作者：Kiyoshi Nakayama、Yohei Ishida、Masami Ohtsuka、Haruko Kawato、Ken-ichi Yoshida、Yoshihiro Yokomizo、Shigeru Hosono、Toshiharu Ohta、Kazuki Hoshino、Hiroko Ishida、Kumi Yoshida、Thomas E. Renau、Roger Léger、Jason Z. Zhang、Ving J. Lee、William J. Watkins

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.07.024

  日期：2003.12

  The identification of a series of compounds that specifically inhibit efflux by the MexAB-OprM pump system in Pseudomonas aeruginosa is described. Synthesis and in vitro structure-activity relationships (SARs) are outlined. Early leads lacked activity in animal models, and efforts to improve solubility and reduce serum protein binding by the introduction of polar groups are discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.