1-benzyl-3,4-dihydro-1H-2,1-benzothiazin-4-one 2,2-dioxide | 31846-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 1-benzyl-3,4-dihydro-1H-2,1-benzothiazin-4-one 2,2-dioxide
• 英文别名: 1-benzyl-1H-benzo[c][1,2]thiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide；1-benzyl-1H-benzo[c][1,2]thiazin-4(3H)-one-2,2-dioxide；1-benzyl-2,2-dioxo-2,3-dihydro-1H-2λ⁶-benzo[c][1,2]thiazin-4-one；1-benzyl-2,2-dioxo-2,3-dihydro-1H-2,1-benzothiazin-4-one；1-Benzyl-4-oxo-3,4-dihydro-1H-2,1-benzothiazin-2,2-dioxid；1-benzyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide；1-benzyl-2,2-dioxo-2λ6,1-benzothiazin-4-one
• CAS: 31846-95-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: PMVMITAPYZEZEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  486.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,4-dihydro-1H-2,1-benzothiazin-4-one 2,2-dioxide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-benzyl-1H-benzo[c][1,2]thiazin-4(3H)-one 2,2- dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型2,1-苯并噻嗪-2,2-二氧化物衍生物的合成，表征，单胺氧化酶抑制，分子对接和动力学模拟

  摘要：

  在这项研究工作中，我们报告了两个新系列的1-苄基-4-（苄叉基肼基）-3,4-二氢-1 H-苯并[ c ] [1,2]噻嗪2,2-的合成和生物学评价。二氧化碳和1-苄基-4-（（1-苯乙叉基）肼基）-3,4-二氢-1 H-苯并[ c ] [1,2]噻嗪2,2-二氧化物。合成计划涉及邻氨基苯甲酸甲酯的甲磺酰化和随后产物的N-苄基化。将2-（N-苄基甲基磺酰胺基）苯甲酸甲酯在氢化钠存在下进行环化反应，得到1-苄基-1 H-苯并[ c ] [1,2]噻嗪-4（3 H）-用水合肼处理的2，2-二氧化物，得到相应的precursor前体。最后，通过使with与各种取代的醛和酮反应获得标题化合物。对合成的衍生物进行对单胺氧化酶的抑制活性，并进行模型研究以评估其对接研究中的结合相互作用和动态稳定性。发现有效化合物的抑制谱对两种同工酶都具有竞争性。与MAO-B相比，所述化合物是MAO-A的更具选择性的抑制

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.04.012
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-mesylanthranilate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-3,4-dihydro-1H-2,1-benzothiazin-4-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型2,1-苯并噻嗪-2,2-二氧化物衍生物的合成，表征，单胺氧化酶抑制，分子对接和动力学模拟

  摘要：

  在这项研究工作中，我们报告了两个新系列的1-苄基-4-（苄叉基肼基）-3,4-二氢-1 H-苯并[ c ] [1,2]噻嗪2,2-的合成和生物学评价。二氧化碳和1-苄基-4-（（1-苯乙叉基）肼基）-3,4-二氢-1 H-苯并[ c ] [1,2]噻嗪2,2-二氧化物。合成计划涉及邻氨基苯甲酸甲酯的甲磺酰化和随后产物的N-苄基化。将2-（N-苄基甲基磺酰胺基）苯甲酸甲酯在氢化钠存在下进行环化反应，得到1-苄基-1 H-苯并[ c ] [1,2]噻嗪-4（3 H）-用水合肼处理的2，2-二氧化物，得到相应的precursor前体。最后，通过使with与各种取代的醛和酮反应获得标题化合物。对合成的衍生物进行对单胺氧化酶的抑制活性，并进行模型研究以评估其对接研究中的结合相互作用和动态稳定性。发现有效化合物的抑制谱对两种同工酶都具有竞争性。与MAO-B相比，所述化合物是MAO-A的更具选择性的抑制

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.04.012

文献信息

• Constrained compounds as CGRP-receptor antagonists
  申请人：Chaturvedula V. Prasad

  公开号：US20060094707A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The invention encompasses constrained bicyclic and tricyclic CGRP-receptor antagonists, methods for identifying them, pharmaceutical compositions comprising them, and methods for their use in therapy for treatment of migraine and other headaches, neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of CGRP-receptors.

  这项发明涵盖了受限的双环和三环CGRP受体拮抗剂，用于识别它们的方法，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗偏头痛和其他头痛、神经源性血管舒张、神经源性炎症、热损伤、循环性休克、与绝经期相关的潮红、气道炎症性疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））以及其他可以通过CGRP受体拮抗来治疗的疾病的治疗方法。
• CONSTRAINED COMPOUNDS AS CGRP-RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Mercer Stephen E.

  公开号：US20070259850A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The invention encompasses constrained bicyclic and tricyclic CGRP-receptor antagonists, methods for identifying them, pharmaceutical compositions comprising them, and methods for their use in therapy for treatment of migraine and other headaches, neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of CGRP-receptors.

  这项发明涵盖了受限的双环和三环CGRP受体拮抗剂，用于识别它们的方法，包括它们的药物组合物，以及在治疗偏头痛和其他头痛、神经源性血管舒张、神经源性炎症、热损伤、循环性休克、与绝经期相关的潮红、气道炎症性疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））以及其他可以通过CGRP受体拮抗来治疗的疾病的治疗方法。
• N-alkyl-4-chloro-1H-benzo[c][1,2]thiazine-3-carbaldehyde-2,2-dioxides-New functional benzothiazine derivatives
  作者：Yulian Volovenko、Tatyana Volovnenko、Kirill Popov

  DOI：10.1002/jhet.5570440627

  日期：2007.11

  A synthesis of N-alkyl-4-chloro-1H-benzo[c][1,2]thiazine-3-carbaldehyde-2,2-dioxides is described. Reactivity of new β-chloroaldehydes is investigated, a number of novel benzo[c][1,2]thiazine derivatives are synthesized and characterized using 1H, 13C-NMR, MS and elemental analysis.

  描述了N-烷基-4-氯-1 H-苯并[ c ] [1,2]噻嗪-3-甲醛2-，2-二氧化物的合成。研究了新型β-氯醛的反应活性，合成了许多新型苯并[ c ] [1,2]噻嗪衍生物，并使用1 H，13 C-NMR，MS和元素分析对其进行了表征。
• A solid-phase synthetic method for 3,4-dihydro-1H-2,1-benzothiazin-4-one 2,2-dioxide derivatives
  作者：Moon-Kook Jeon、Myung-Su Kim、Jeong-Jin Kwon、Young-Dae Gong、Duck-Hyung Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.031

  日期：2008.9

  Utilizing polymer-bound anthranilic acid derivatives, we were able to obtain 3,4-dihydro-1H-2,1-benzothiazine-4-one 2,2-dioxide derivatives through N-methanesulfonylation by use of sulfonyl chloride, sulfonic acid, or sodium sulfonate, N-alkylation under Mitsunobu condition, and the cyclative cleavage in 8–52% five-step overall isolated yields and 91–99% purities from Wang resin. The reactions on solid

  利用聚合物结合的邻氨基苯甲酸衍生物，我们能够得到3,4-二氢-1- ħ -2,1苯并噻嗪-4-酮通过使用磺酰氯，磺酸的N-甲磺酰-2,2-二氧化物的衍生物，或磺酸钠，在Mitsunobu条件下进行N烷基化，并从Wang树脂中分离出8-52％的五步总分离产率和91-99％的纯度的环解。固相反应通过珠上ATR-FTIR光谱法进行监测，并借助溶液相模型实验进行检查。
• Reactivity, Selectivity, and Stability in Sulfenic Acid Detection: A Comparative Study of Nucleophilic and Electrophilic Probes
  作者：Vinayak Gupta、Hanumantharao Paritala、Kate S. Carroll

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00181

  日期：2016.5.18

  comparative reaction efficiencies of currently used nucleophilic and electrophilic probes toward cysteine sulfenic acid have been thoroughly evaluated in two different settings—(i) a small molecule dipeptide based model and (ii) a recombinant protein model. We further evaluated the stability of corresponding thioether and sulfoxide adducts under reducing conditions which are commonly encountered during proteomic

  当前使用的亲核探针和亲电子探针对半胱氨酸亚磺酸的比较反应效率已在两种不同的环境中进行了全面评估：（i）基于小分子二肽的模型和（ii）重组蛋白质模型。我们进一步评估了相应的硫醚和亚砜加合物在蛋白质组学方案和细胞分析中通常遇到的还原条件下的稳定性。在开发新的环状和线性C-亲核试剂的推动下，在竞争条件下捕获亚磺酸的效率达到了无与伦比的水平，因此，作为基于活性的亚砜基谱分析的高效工具，它具有广阔的前景。