methyl (+)-(2S,3E)-2-hydroxypent-3-enoate | 174955-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (+)-(2S,3E)-2-hydroxypent-3-enoate
• 英文别名: methyl (E,2S)-2-hydroxypent-3-enoate
• CAS: 174955-92-1
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: PQUITRKFFJMPQW-BHYDHMSTSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+)-(2S,3E)-2-hydroxypent-3-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到trans-(2S)-1,2-dihydroxy-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric epoxidation of chiral allylic alcohols

  摘要：

  Two series of chiral allylic alcohols, derived from alpha,beta-unsaturated cyanohydrins, were subjected to asymmetric epoxidation under a variety of conditions. Both achiral (organic peracid, metal-catalyzed peroxide) and chiral (Sharpless titanium-tartrate system) oxidants were applied. Several three and all theoretically possible erythro epoxides were isolated in enantiomerically and diastereomerically pure form. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00327-8
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-2-acetoxypent-3-enoate 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-(E)-2-羟基-3-戊烯酸甲酯 、 methyl (+)-(2S,3E)-2-hydroxypent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Warmerdam; Van Den Nieuwendijk; Kruse, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 1, p. 20 - 24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Warmerdam; Van Den Nieuwendijk; Kruse, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 1, p. 20 - 24
  作者：Warmerdam、Van Den Nieuwendijk、Kruse、Brussee、Van Der Gen

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric epoxidation of chiral allylic alcohols
  作者：Erwin G.J.C. Warmerdam、Adrianus M.C.H. van den Nieuwendijk、Johannes Brussee、Chris G. Kruse、Arne van der Gen

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00327-8

  日期：1996.9

  Two series of chiral allylic alcohols, derived from alpha,beta-unsaturated cyanohydrins, were subjected to asymmetric epoxidation under a variety of conditions. Both achiral (organic peracid, metal-catalyzed peroxide) and chiral (Sharpless titanium-tartrate system) oxidants were applied. Several three and all theoretically possible erythro epoxides were isolated in enantiomerically and diastereomerically pure form. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd