(R)-(E)-2-羟基-3-戊烯酸甲酯 | 140694-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-(E)-2-羟基-3-戊烯酸甲酯
• 英文名称: (R)-(E)-2-hydroxy-3-pentenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (-)-(2R,3E)-2-hydroxypent-3-enoate；(R,E)-methyl 2-hydroxypent-3-enoate；methyl (R,E)-2-hydroxypent-3-enoate；methyl (E,2R)-2-hydroxypent-3-enoate
• CAS: 140694-55-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: PQUITRKFFJMPQW-QLSVQJPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(E)-2-羟基-3-戊烯酸甲酯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以87%的产率得到(2S)-2-hydroxy-3,4-dibromo-pentanoic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  （）-2-羟基-3-烯酸的碳碳双键的羟基化和卤素加成

  摘要：

  各种（）-2-羟基-3-烯酸及其衍生物已经用过酸进行环氧化，用四氧化di或三氧化二甲基di进行二羟基化。根据所使用的衍生物和试剂的不同，获得的非对映异构体过量（de）范围为8–80％。基于四氧化锇和三氧化甲基铼的不同的机制。另外，所有的四个可能的2,3-二羟基-γ丁内酯，即（2 ，3 ，4 ） - ，（2 ，3 ，4 ） - ，（2 ，3 ， 4 ） -和（2 ，3 ，4可以得到），在4位上不同的取代基-γ丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86507-8
• 作为产物：
  描述：

  rac-(E)-2-hydroxy-3-pentenoic acid methyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以24%的产率得到(R)-(E)-2-羟基-3-戊烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  拟议的生物合成前体的瓦里三醇，瓦瑞拉西林和对映异构体的全合成

  摘要：

  完成了首个立体选择性的水杨酸全合成，并通过将水杨酸转化为（+）-水三酚来支持拟议的生物合成途径。拟议的生物合成前体（1 E，3 S，4 R，5 E）-1-（2-（羟甲基）-3-甲氧基苯基）庚-1,5-二烯-3,4的对映异构体的第一次全合成-二醇也可通过利用在Sharpless动力学拆分步骤中获得的未反应的烯丙醇来获得。其他关键步骤包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应以及将α，β-不饱和酮非对映选择性还原为其相应的醇。

  DOI：

  10.1021/jo4011766

文献信息

• The Substrate Spectrum of Mandelate Racemase: Minimum Structural Requirements for Substrates and Substrate Model
  作者：Ulfried Felfer、Marian Goriup、Marion F. Koegl、Ulrike Wagner、Barbara Larissegger-Schnell、Kurt Faber、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.200505012

  日期：2005.6

  This review summarizes all aspects of mandelate racemase relevant for the application of this enzyme in preparative-scale biotransformations with special emphasis on its substrate tolerance. Collection and evaluation of substrate structure-activity data led to a set of general guidelines, which were used as basis for the construction of a general substrate model, which allows a quick estimation of the

  扁桃消旋酶（EC 5.1.2.2）是少数几个生化特性良好的消旋酶之一。这种不依赖辅因子的酶的出色稳定性及其广泛的底物耐受性使其成为非天然α-羟基羧酸在生理反应条件下外消旋化的理想候选者，该条件可用于脱硫方案中，并与动力学拆分步骤结合使用。这篇综述总结了与该酶在制备规模生物转化中的应用有关的扁桃酸酯消旋酶的所有方面，并特别强调了其底物耐受性。底物结构活性数据的收集和评估导致了一套通用准则，这些准则被用作构建通用底物模型的基础，该准则可以快速估算给定底物的预期活性。
• Synthesis of 6-Hydroxysphingosine and α-Hydroxy Ceramide Using a Cross-Metathesis Strategy
  作者：Patrick Wisse、Mark A. R. de Geus、Gen Cross、Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Eva J. van Rooden、Richard J. B. H. N. van den Berg、Johannes M. F. G. Aerts、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00823

  日期：2015.7.17

  In this paper, a new synthetic route toward 6-hydroxysphingosine and alpha-hydroxy ceramide is described. The synthesis employs a cross-metathesis to unite a sphingosine head allylic alcohol with a long-chain fatty acid alkene that also bears an allylic alcohol group. To allow for a productive CM coupling, the sphingosine head allylic alcohol was protected with a cyclic carbonate moiety and a reactive CM catalyst system, consisting of Grubbs II catalyst and CuI, was employed.
• Warmerdam; Van Den Nieuwendijk; Kruse, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 1, p. 20 - 24
  作者：Warmerdam、Van Den Nieuwendijk、Kruse、Brussee、Van Der Gen

  DOI：——

  日期：——
• The first case of asymmetric induction in intramolecular nitrile imine cycloadditions: synthesis of enantiopure 3-substituted 6-oxo-2,3,3a,5-tetrahydro-4-carbomethoxy-furo[3,4-c]pyrazoles
  作者：Gianluigi Broggini、Luisa Garanti、Giorgio Molteni、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00012-9

  日期：1999.2

  Intramolecular cycloaddition of homochiral nitrile imines 5, generated in situ from base treatment of the corresponding hydrazonoyl chlorides 4, involves diastereoselective formation of the title compounds in the enantiomerically pure form. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric epoxidation of chiral allylic alcohols
  作者：Erwin G.J.C. Warmerdam、Adrianus M.C.H. van den Nieuwendijk、Johannes Brussee、Chris G. Kruse、Arne van der Gen

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00327-8

  日期：1996.9

  Two series of chiral allylic alcohols, derived from alpha,beta-unsaturated cyanohydrins, were subjected to asymmetric epoxidation under a variety of conditions. Both achiral (organic peracid, metal-catalyzed peroxide) and chiral (Sharpless titanium-tartrate system) oxidants were applied. Several three and all theoretically possible erythro epoxides were isolated in enantiomerically and diastereomerically pure form. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd