S-dodecyl 3,3-dimethyl-2-((1,3-dithian-2-ylidene)methyl)butanethioate | 1433278-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-dodecyl 3,3-dimethyl-2-((1,3-dithian-2-ylidene)methyl)butanethioate
• 英文别名: S-dodecyl 2-(1,3-dithian-2-ylidenemethyl)-3,3-dimethylbutanethioate
• CAS: 1433278-58-0
• 化学式: C₂₃H₄₂OS₃
• 分子量: 430.784
• InChiKey: DVAMFZQPWCVMQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylene 1,3-dithiane 在 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 S-dodecyl 3,3-dimethyl-2-((1,3-dithian-2-ylidene)methyl)butanethioate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的乙炔二硫缩醛一氧化碳与炔基硫醚和亚酰胺的扩展Pummerer反应以及伴随的氧重排

  摘要：

  描述了通过亚砜活化金属催化的扩展Pummerer反应的第一个例子。烯酮二硫缩醛一氧化碳与炔基硫醚和乙酰胺的铜催化反应提供了多种γ，γ-二硫烷基-β，γ-不饱和羰基化合物，并伴有氧重排。产物可以很容易地转化为1,4-二羰基化合物和取代的杂芳族化合物。DFT计算和机理实验揭示了一种新的有趣的逐步加成/氧重排机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201204072

文献信息

• Copper-Catalyzed Extended Pummerer Reactions of Ketene Dithioacetal Monoxides with Alkynyl Sulfides and Ynamides with an Accompanying Oxygen Rearrangement
  作者：Kei Murakami、Junichi Imoto、Hiroshi Matsubara、Suguru Yoshida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/chem.201204072

  日期：2013.4.26

  and ynamides provided a wide variety of γ,γ‐disulfanyl‐β,γ‐unsaturated carbonyl compounds with an accompanying oxygen rearrangement. The products can be easily converted into 1,4‐dicarbonyl compounds and substituted heteroaromatics. DFT calculations and mechanistic experiments revealed a new interesting stepwise addition/oxygen rearrangement mechanism.

  描述了通过亚砜活化金属催化的扩展Pummerer反应的第一个例子。烯酮二硫缩醛一氧化碳与炔基硫醚和乙酰胺的铜催化反应提供了多种γ，γ-二硫烷基-β，γ-不饱和羰基化合物，并伴有氧重排。产物可以很容易地转化为1,4-二羰基化合物和取代的杂芳族化合物。DFT计算和机理实验揭示了一种新的有趣的逐步加成/氧重排机理。