(4-氯苯基)(4-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-1-哌嗪基)乙酸 | 885273-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4-氯苯基)(4-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-1-哌嗪基)乙酸
• 中文别名: a-(4-氯苯基)-4-Boc-哌嗪-1-乙酸；A-(4-氯苯基)-4-BOC-哌嗪-1-乙酸
• 英文名称: 2-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)-2-(4-chlorophenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazin-1-ium-1-yl]acetate
• CAS: 885273-01-8
• 化学式: C₁₇H₂₃ClN₂O₄
• 分子量: 354.834
• InChiKey: GKUSLBONTUGQJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)(4-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-1-哌嗪基)乙酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 甲烷磺酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethyl-2-(4-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PLATINUM-RESISTANT CANCER
  [FR] COMPOSÉS DE 1H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER RÉSISTANT AU PLATINE

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物及相关化合物，以及它们在治疗癌症，特别是铂类耐药性癌症中的应用。该发明还提供了一种治疗方法，包括给予式(I)的化合物和含铂药物的组合。

  公开号：

  WO2021123798A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4-氯苯基)(4-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-1-哌嗪基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  广泛研究吡咯并嘧啶骨架上的含苄基N取代基作为具有有效抗癌活性的Akt抑制剂。

  摘要：

  本文描述了1-（4-（7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基）哌嗪-1-基）-2-苯基乙-1-酮结构上作为Akt抑制剂的苄基取代基的连续优化纸。特别地，化合物8和14g显示出针对所有Akt同种型的高酶促效力和在套细胞淋巴瘤细胞系中的抗增殖作用，以及在患者原发性癌细胞中的有利细胞毒性。低微摩尔剂量的8g和14g剂量依赖性地诱导细胞凋亡和G2 / M细胞周期停滞，也抑制了Akt下游靶点GSK3β和S6的磷酸化水平。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103671

文献信息

• [1H-Pyrazolo[3, 4-D]Pyrimidin-4-Yl]-Piperidine or -Piperazine Compounds as Serine-Theoronine Kinase Modulators (P70s6k, Atk1 and Atk2) for the Treatment of Immunological, Inflammatory and Proliferative Diseases
  申请人：Rice Ken

  公开号：US20080188482A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The invention provides compounds of formula (I) and methods for inhibition of kinases, more specifically p70S6 kinases, and more preferably p70S6, Akt-1 and Akt-2 kinases. The invention provides compounds for modulating protein kinase enzymatic activity for modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, programmed cell death, migration, chemoinvasion and metabolism. Compounds of the invention inhibit, regulate and/or modulate kinase receptor signal transduction pathways related to the changes in cellular activities as mentioned above, and the invention includes compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat kinase-dependent diseases and conditions.

  本发明提供了式（I）的化合物和抑制激酶的方法，更具体地是p70S6激酶，更优选的是p70S6，Akt-1和Akt-2激酶的抑制剂。本发明提供了用于调节蛋白激酶酶活性以调节细胞活动（如增殖，分化，程序性细胞死亡，迁移，化学入侵和代谢）的化合物。本发明的化合物抑制，调节和/或调节与上述细胞活动变化相关的激酶受体信号转导途径，本发明包括含有这些化合物的组合物和使用它们治疗依赖于激酶的疾病和情况的方法。
• WO2006/71819
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7994172B2
  申请人：——

  公开号：US7994172B2

  公开（公告）日：2011-08-09
• [EN] 1H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PLATINUM-RESISTANT CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER RÉSISTANT AU PLATINE
  申请人：IMPERIAL COLLEGE INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2021123798A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The invention relates to compounds of formula (I) and related compounds and their use in the treatment of cancer, especially platinum resistant cancer. The invention also provides a treatment comprising administration of a compound of formula (I) and a platinum containing drug.

  该发明涉及式(I)的化合物及相关化合物，以及它们在治疗癌症，特别是铂类耐药性癌症中的应用。该发明还提供了一种治疗方法，包括给予式(I)的化合物和含铂药物的组合。
• Extensive investigation of benzylic N-containing substituents on the pyrrolopyrimidine skeleton as Akt inhibitors with potent anticancer activity
  作者：Yang Liu、Zhen Zhang、Fansheng Ran、Kaiwen Guo、Xin Chen、Guisen Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103671

  日期：2020.4

  Continuous optimization of benzylic substituents on 1-(4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)-2-phenylethan-1-one structure as Akt inhibitors was described in this paper. Particularly, compounds 8 and 14g exhibited high enzymatic potency against all Akt isoforms and antiproliferative effects in mantle cell lymphoma cell lines, as well as favorable cytotoxicities in patient primary cancer

  本文描述了1-（4-（7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基）哌嗪-1-基）-2-苯基乙-1-酮结构上作为Akt抑制剂的苄基取代基的连续优化纸。特别地，化合物8和14g显示出针对所有Akt同种型的高酶促效力和在套细胞淋巴瘤细胞系中的抗增殖作用，以及在患者原发性癌细胞中的有利细胞毒性。低微摩尔剂量的8g和14g剂量依赖性地诱导细胞凋亡和G2 / M细胞周期停滞，也抑制了Akt下游靶点GSK3β和S6的磷酸化水平。