(3RS,4RS)-4-allyl-3-ethylazetidin-2-one | 77003-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3RS,4RS)-4-allyl-3-ethylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-ethyl-4-prop-2-enylazetidin-2-one
• CAS: 77003-38-4；84572-12-3
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: OAVNPRAVBHUIFF-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4RS)-4-allyl-3-ethylazetidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 molecular sieve 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2RS,3SR,5SR,6SR)-p-nitrobenzyl 3-(2-acetamidoethylthio)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bateson, John H.; Hickling, Roger I.; Smale, Terence C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1793 - 1801

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(prop-2-enyl)azetidin-2-one 在 potassium fluoride 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (3RS,4RS)-4-allyl-3-ethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚麻酸和相关化合物：（±）-PS-5和（±）-6- Epi PS-5的全合成

  摘要：

  的反式-和顺式-取代的β内酰胺的同分异构体p硝基苄3-（2- acetamidoethylthio）-6-乙基-7-氧代-1-氮杂双环〔3.2.0〕庚烷-2-羧酸叔丁酯可以以二氯化碘代苯氧化-吡啶在无水条件下生成3,4-不饱和酯，异构化和脱保护后，得到（±）-PS-5和（±）-6- Epi PS-5的钠盐。

  DOI：

  10.1039/c39800001084

文献信息

• Olivanic acids and related compounds: total synthesis of (±)-PS-5 and (±)-6-epi PS-5
  作者：John H. Bateson、Roger I. Hickling、Patricia M. Roberts、Terence C. Smale、Robert Southgate

  DOI：10.1039/c39800001084

  日期：——

  can be oxidised with iodobenzene dichloride–pyridine under anhydrous conditions to give the 3,4-unsaturated esters, which after isomerisation and deprotection afford the sodium salts of (±)-PS-5 and (±)-6-epi PS-5.

  的反式-和顺式-取代的β内酰胺的同分异构体p硝基苄3-（2- acetamidoethylthio）-6-乙基-7-氧代-1-氮杂双环〔3.2.0〕庚烷-2-羧酸叔丁酯可以以二氯化碘代苯氧化-吡啶在无水条件下生成3,4-不饱和酯，异构化和脱保护后，得到（±）-PS-5和（±）-6- Epi PS-5的钠盐。
• A New Method for the Synthesis of β-Amino Acid Derivatives and β-Lactams. Reaction of <i>N</i>-Alkoxycarbonyl-1-methoxyamines with Esters
  作者：Naoki Kise、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/jo990821q

  日期：1999.10.1

  The reaction of N-alkoxycarbonyl-1-methoxyamines with esters is an alternative to the reaction of imines with esters for the synthesis of beta-amino acid derivatives. In this reaction, N-alkoxycarbony-1-methoxyamines corresponding to unstable imines can also be employed. Although anti adducts were obtained preferentially in the absence of Ti complexes, the diastereoselectivity of this reaction was reversed by the addition of Ti(OPr-i)(4). The obtained adducts were transformed to the corresponding beta-lactams.
• Bateson, John H.; Quinn, Alison M.; Smale, Terence C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2219 - 2234
  作者：Bateson, John H.、Quinn, Alison M.、Smale, Terence C.、Southgate, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Bateson, John H.; Hickling, Roger I.; Smale, Terence C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1793 - 1801
  作者：Bateson, John H.、Hickling, Roger I.、Smale, Terence C.、Southgate, Robert

  DOI：——

  日期：——