phenyl[o-(phenylseleno)phenyl]methanol | 88048-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl[o-(phenylseleno)phenyl]methanol
• 英文别名: 2-(phenylseleno)phenylphenylmethanol；Phenyl-(2-phenylselanylphenyl)methanol
• CAS: 88048-85-5
• 化学式: C₁₉H₁₆OSe
• 分子量: 339.295
• InChiKey: CIUGOGGFGSYKHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl[o-(phenylseleno)phenyl]methanol 在 硫酸 、 水 、 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 9-phenylselenoxanthenol
  参考文献：
  名称：

  Tomimatsu, Kiminori; Kataoka, Tadashi; Shimizu, Hiroshi, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 16, p. 97 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenylselenide 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl[o-(phenylseleno)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Tomimatsu, Kiminori; Kataoka, Tadashi; Shimizu, Hiroshi, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 16, p. 97 - 110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and reactions of cyclic se-alkoxy-se-chloroselenuranes and alkoxyselenonium salts
  作者：Tadashi Kataoka、Tatsunori Iwamura、Hisayoshi Tsutsui、Yasuharu Kato、Yoshihiro Banno、Yasuko Aoyama、Hiroshi Shimizu

  DOI：10.1002/hc.1050

  日期：——

  Several 1-chloro-2,1-oxaselenole selenuranes 3a–e and selenonium salts 4a–c and 5-chloro-5,11-epoxy-6,11-dihydrodibenzo[b,e]selenepines 12a and 12b and selenonium salts 13a–c were synthesized, and their reactions with organometallic reagents were studied. © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:317–326, 2001

  几种 1-chloro-2,1-oxaselenole selenuranes 3a–e 和硒盐 4a–c 和 5-chloro-5,11-epoxy-6,11-dihydrodibenzo[b,e]selenepines 12a 和 12b 和硒盐 13a–合成了c，并研究了它们与有机金属试剂的反应。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:317–326, 2001
• Synthesis and reactions of 10-chloro-10,9-(epoxyalkano)selenoxanthenes and 1-chloro-1-phenyl-3H-2,1-benzoxaselenoles.
  作者：Tadashi KATAOKA、Hiroshi SHIMIZU、Kiminori TOMIMATSU、Katsutoshi TANAKA、Mikio HORI、Masaru KIDO

  DOI：10.1248/cpb.38.874

  日期：——

  10-Chloro-10, 9-(epoxyalkano)selenoxanthenes (12, 14-17) were prepared by the reaction of 9-(hydroxyalkyl)-selenoxanthenes (4, 9-11) with N-chlorosuccinimide, and 1-chloro-1-phenyl-3H-2, 1-benzoxaselenoles (32-34) were similarly synthesized. The selenurane structure of 14 was established by X-ray analysis. The proton nuclear magnetic resonance and electron impact mass spectral data supported the selenurane structures of these compounds. Reactions of the selenurane 16 with sodium acetylacetonide gave a selenoxantheniomethanide derivative 37. Thermal reaction of 14 provided 9-(1-chloro-2-hydroxyethylidene)selenoxanthene (41) together with 9-(2-hydroxyethyl)selenoxanthene (9), while thermal reaction in ethanol produced 9-(1-chloro-2-hydroxyethyl)-9-ethoxyselenoxanthene (42). On the other hand, the benzoxaselenole selenurane (32) was heated at 195-200°C to afford 2-(phenylseleno)benzyl chloride (45), 2-(phenylseleno)benzyl 2-(phenylseleno)benzoate (46) and 2-(phenylseleno)benzaldehyde (28).

  10-氯-10、9-（环氧烷基）硒氧蒽（12、14-17）是由 9-（羟基烷基）硒氧蒽（4、9-11）与 N-氯代丁二酰亚胺反应制备的，1-氯-1-苯基-3H-2、1-苯并氧杂硒烯（32-34）也是类似合成的。通过 X 射线分析确定了 14 的硒脲结构。质子核磁共振和电子碰撞质谱数据支持了这些化合物的硒脲结构。硒脲 16 与乙酰丙酮钠反应生成了硒氧杂蒽甲烷衍生物 37。14 的热反应生成了 9-(1-氯-2-羟乙基)硒氧蒽 (41) 和 9-(2-羟乙基)硒氧蒽 (9)，而在乙醇中的热反应生成了 9-(1-氯-2-羟乙基)-9-乙氧基硒氧蒽 (42)。另一方面，在 195-200°C 的温度下加热苯并噁硒醚硒脲 (32)，可以得到 2-（苯基硒）苄基氯 (45)、2-（苯基硒）苄基 2-（苯基硒）苯甲酸酯 (46) 和 2-（苯基硒）苯甲醛 (28)。
• TOMIMATSU, KIMINORI;KATAOKA, TADASHI;SHIMIZU, HIROSHI;HORI, MIKIO, PHOSPH. AND SULFUR, 1983, 16, N 1-2, 97-110
  作者：TOMIMATSU, KIMINORI、KATAOKA, TADASHI、SHIMIZU, HIROSHI、HORI, MIKIO

  DOI：——

  日期：——