9-phenylselenoxanthene | 30673-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-phenylselenoxanthene
• 英文别名: 9-phenyl-selenoxanthene；9-Phenyl-selenoxanthen；9-Phenylselenoxanthen；9-Phenyl-9H-selenoxanthene
• CAS: 30673-29-1
• 化学式: C₁₉H₁₄Se
• 分子量: 321.28
• InChiKey: WPCYNRHOLIBAHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  402.1±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenylselenoxanthene 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-(p-toluenesulfonamido)-9-phenylselenoxanthene
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomers of selenilimines: isolation and reactions of 9-phenylselenoxanthene-N-arylsulfonylselenilimines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86978-6
• 作为产物：
  描述：

  trans-9-Phenylselenoxanthene-N-(p-toluenesulfonyl)selenilimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85.5%的产率得到9-phenylselenoxanthene
  参考文献：
  名称：

  Tomimatsu, Kiminori; Kataoka, Tadashi; Shimizu, Hiroshi, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 16, p. 97 - 110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactions of 10-chloro-10,9-(epoxyalkano)selenoxanthenes and 1-chloro-1-phenyl-3H-2,1-benzoxaselenoles.
  作者：Tadashi KATAOKA、Hiroshi SHIMIZU、Kiminori TOMIMATSU、Katsutoshi TANAKA、Mikio HORI、Masaru KIDO

  DOI：10.1248/cpb.38.874

  日期：——

  10-Chloro-10, 9-(epoxyalkano)selenoxanthenes (12, 14-17) were prepared by the reaction of 9-(hydroxyalkyl)-selenoxanthenes (4, 9-11) with N-chlorosuccinimide, and 1-chloro-1-phenyl-3H-2, 1-benzoxaselenoles (32-34) were similarly synthesized. The selenurane structure of 14 was established by X-ray analysis. The proton nuclear magnetic resonance and electron impact mass spectral data supported the selenurane structures of these compounds. Reactions of the selenurane 16 with sodium acetylacetonide gave a selenoxantheniomethanide derivative 37. Thermal reaction of 14 provided 9-(1-chloro-2-hydroxyethylidene)selenoxanthene (41) together with 9-(2-hydroxyethyl)selenoxanthene (9), while thermal reaction in ethanol produced 9-(1-chloro-2-hydroxyethyl)-9-ethoxyselenoxanthene (42). On the other hand, the benzoxaselenole selenurane (32) was heated at 195-200°C to afford 2-(phenylseleno)benzyl chloride (45), 2-(phenylseleno)benzyl 2-(phenylseleno)benzoate (46) and 2-(phenylseleno)benzaldehyde (28).

  10-氯-10、9-（环氧烷基）硒氧蒽（12、14-17）是由 9-（羟基烷基）硒氧蒽（4、9-11）与 N-氯代丁二酰亚胺反应制备的，1-氯-1-苯基-3H-2、1-苯并氧杂硒烯（32-34）也是类似合成的。通过 X 射线分析确定了 14 的硒脲结构。质子核磁共振和电子碰撞质谱数据支持了这些化合物的硒脲结构。硒脲 16 与乙酰丙酮钠反应生成了硒氧杂蒽甲烷衍生物 37。14 的热反应生成了 9-(1-氯-2-羟乙基)硒氧蒽 (41) 和 9-(2-羟乙基)硒氧蒽 (9)，而在乙醇中的热反应生成了 9-(1-氯-2-羟乙基)-9-乙氧基硒氧蒽 (42)。另一方面，在 195-200°C 的温度下加热苯并噁硒醚硒脲 (32)，可以得到 2-（苯基硒）苄基氯 (45)、2-（苯基硒）苄基 2-（苯基硒）苯甲酸酯 (46) 和 2-（苯基硒）苯甲醛 (28)。
• Stable selenoxanthenium ylides : synthesis and new reductive cyclization of selenoxanthen-10-10(alkoxalyl alkoxycarbonyl)methanides and their related compounds
  作者：Tadashi Kataoka、Kiminori Tomimatsu、Hiroshi Shimizu、Mikio Hori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81331-3

  日期：1983.1

  alkoxycarbonyl)methanides were prepared from the corresponding selenoxides and activated acetylenes. In the reaction of 9-phenylselenoxanthene 10-oxide() with methyl propiolate afforded an unexpected product, methyl 9-phenylselenoxanthen-9-ylpropiolate() together with ylide(). The selenonium ylides underwent new reductive cyclization with sodium borohydride to afford new cyclic selenonium ylides.

  由相应的亚硒酸盐和活化的乙炔制备9-取代的亚硒黄酮-10-10（烷氧基烷基烷氧基羰基）甲烷的立体异构体。在9-苯基硒氧蒽蒽10-氧化物（）与丙炔酸甲酯的反应中，提供了意想不到的产物，即9-苯基硒氧蒽酮-9-基丙炔酸甲酯（）和叶立德（）。用硼氢化钠对硒化亚基进行新的还原环化反应，得到新的环状硒化亚基。
• Kataoka, Tadashi; Tomimatsu, Kiminori; Tanaka, Katsutoshi, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 7, p. 1473 - 1476
  作者：Kataoka, Tadashi、Tomimatsu, Kiminori、Tanaka, Katsutoshi、Shimizu, Hiroshi、Hori, Mikio

  DOI：——

  日期：——
• Stereoisomers of selenilimines: isolation and reactions of 9-phenylselenoxanthene-N-arylsulfonylselenilimines
  作者：Mikio Hori、Tadashi Kataoka、Hiroshi Shimizu、Kiminori Tomimatsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86978-6

  日期：1982.1
• TOMIMATSU, KIMINORI;KATAOKA, TADASHI;SHIMIZU, HIROSHI;HORI, MIKIO, PHOSPH. AND SULFUR, 1983, 16, N 1-2, 97-110
  作者：TOMIMATSU, KIMINORI、KATAOKA, TADASHI、SHIMIZU, HIROSHI、HORI, MIKIO

  DOI：——

  日期：——