2-(4-bromophenyl)-N-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 1422715-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-N-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-N-pyridin-2-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 1422715-22-7
• 化学式: C₁₈H₁₃BrN₄
• 分子量: 365.232
• InChiKey: IBIVVEWLVGCCRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-N-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 N-甲基吡咯烷酮 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到4-溴-N-(吡啶-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一锅铜催化的仿生路线，通过氧化性C–C键裂解从甲基酮制得N-杂环酰胺

  摘要：

  据报道，直接一锅铜催化的甲基酮仿生氧化成药学上重要的N-杂环酰胺。该方法的范围广泛，可扩展且温和，并且该反应可耐受具有多种杂原子和芳基卤化物的各种酸，碱敏感性官能团。广泛的机理研究表明，该反应遵循荧光素-荧光素酶样途径。

  DOI：

  10.1021/ol5031266
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 2-氨基吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-N-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  一锅铜催化的仿生路线，通过氧化性C–C键裂解从甲基酮制得N-杂环酰胺

  摘要：

  据报道，直接一锅铜催化的甲基酮仿生氧化成药学上重要的N-杂环酰胺。该方法的范围广泛，可扩展且温和，并且该反应可耐受具有多种杂原子和芳基卤化物的各种酸，碱敏感性官能团。广泛的机理研究表明，该反应遵循荧光素-荧光素酶样途径。

  DOI：

  10.1021/ol5031266

文献信息

• I2-promoted direct one-pot synthesis of 2-aryl-3-(pyridine-2-ylamino)imidazo[1,2-a]pyridines from aromatic ketones and 2-aminopyridines
  作者：Zhuan Fei、Yan-ping Zhu、Mei-cai Liu、Feng-cheng Jia、An-xin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.072

  日期：2013.3

  An I2-promoted one-pot protocol was proposed for the synthesis of 2-aryl-3-(pyridine-2-ylamino)imidazo[1,2-a]pyridines from aromatic ketones and 2-aminopyridines. The present reaction proceeded well in the presence of I2 in DMSO, and it avoided the requirement of any metal, base, and ligand.

  提出了一种I 2促进的一锅操作规程，用于从芳族酮和2-氨基吡啶合成2-芳基-3-（吡啶-2-基氨基）咪唑并[1,2- a ]吡啶。本反应在DMSO中存在I 2的情况下进行得很好，并且避免了对任何金属，碱和配体的需要。