N⁴-[1-methoxycarbonyl-3-methylbutyl]-N¹-[1-methoxycarbonylethyl]fumaric diamide | 904927-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N⁴-[1-methoxycarbonyl-3-methylbutyl]-N¹-[1-methoxycarbonylethyl]fumaric diamide
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(E)-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobut-2-enoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 904927-57-7
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₆
• 分子量: 328.365
• InChiKey: CSNRVONNCGLJIU-JYLGIWJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-[1-methoxycarbonyl-3-methylbutyl]-N¹-[1-methoxycarbonylethyl]fumaric diamide 、 chloroamine-T 在 K2 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-hydroxy-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-oxobutanoyl]amino]-4-methylpentanoate 、 methyl (2S)-2-[[(2R,3R)-2-hydroxy-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-oxobutanoyl]amino]-4-methylpentanoate 、 methyl (2S)-2-[[(2R,3R)-3-hydroxy-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-oxobutanoyl]amino]-4-methylpentanoate 、 methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-3-hydroxy-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-oxobutanoyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过包括复分解和氨基羟基化的催化序列合成小三肽分子。

  摘要：

  通过使用两个独立的连续催化程序的组合合成三肽结构。N-丙烯酰基氨基酸酯的交叉复分解产生具有独有的E双键几何结构的富马酰胺化合物。这代表了这种反应中完全双键选择性的前所未有的例子。随后进行手性富马酰胺的不对称氨基羟基化反应，不需要任何其他配体，收率高且无副产物。该反应将中心富马酰胺单元转化为羟基天冬氨酸部分，并依赖于起始富马二酰胺的固有立体化学。我们序列的另一个特征是在氨基羟基化反应中易于产生立体化学多样化。作为结果，快速的构象和构型多样化可以从整个两步催化序列中实现。从两种不同的N-丙烯酰基氨基酯开始证明了这种方法的多功能性，这导致了八个结构和立体化学上不同的三肽的合成，这些三肽都可以单独鉴定。这样，本发明的两步催化方法应用于有效地合成大家族的三肽分子探针。

  DOI：

  10.1002/chem.200501123
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 PhCH=RuCH[(Mes)NCH=CHN(Mes)](PCy₃)Cl₂ 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N⁴-[1-methoxycarbonyl-3-methylbutyl]-N¹-[1-methoxycarbonylethyl]fumaric diamide
  参考文献：
  名称：

  通过包括复分解和氨基羟基化的催化序列合成小三肽分子。

  摘要：

  通过使用两个独立的连续催化程序的组合合成三肽结构。N-丙烯酰基氨基酸酯的交叉复分解产生具有独有的E双键几何结构的富马酰胺化合物。这代表了这种反应中完全双键选择性的前所未有的例子。随后进行手性富马酰胺的不对称氨基羟基化反应，不需要任何其他配体，收率高且无副产物。该反应将中心富马酰胺单元转化为羟基天冬氨酸部分，并依赖于起始富马二酰胺的固有立体化学。我们序列的另一个特征是在氨基羟基化反应中易于产生立体化学多样化。作为结果，快速的构象和构型多样化可以从整个两步催化序列中实现。从两种不同的N-丙烯酰基氨基酯开始证明了这种方法的多功能性，这导致了八个结构和立体化学上不同的三肽的合成，这些三肽都可以单独鉴定。这样，本发明的两步催化方法应用于有效地合成大家族的三肽分子探针。

  DOI：

  10.1002/chem.200501123

文献信息

• Synthesis of Small Tripeptide Molecules through a Catalysis Sequence Comprising Metathesis and Aminohydroxylation
  作者：Jan Streuff、Martin Nieger、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/chem.200501123

  日期：2006.5.24

  stereochemistry of the starting fumaric diamides. An additional feature of our sequence is the ease of generating stereochemical diversification within the aminohydroxylation reaction. As a consequence, rapid conformational and configurational diversification can be achieved from the overall two-step catalytic sequence. The versatility of this approach is demonstrated by starting from two different

  通过使用两个独立的连续催化程序的组合合成三肽结构。N-丙烯酰基氨基酸酯的交叉复分解产生具有独有的E双键几何结构的富马酰胺化合物。这代表了这种反应中完全双键选择性的前所未有的例子。随后进行手性富马酰胺的不对称氨基羟基化反应，不需要任何其他配体，收率高且无副产物。该反应将中心富马酰胺单元转化为羟基天冬氨酸部分，并依赖于起始富马二酰胺的固有立体化学。我们序列的另一个特征是在氨基羟基化反应中易于产生立体化学多样化。作为结果，快速的构象和构型多样化可以从整个两步催化序列中实现。从两种不同的N-丙烯酰基氨基酯开始证明了这种方法的多功能性，这导致了八个结构和立体化学上不同的三肽的合成，这些三肽都可以单独鉴定。这样，本发明的两步催化方法应用于有效地合成大家族的三肽分子探针。