(2S)-2-(2-hydroxy-(1S)-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 700875-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(2-hydroxy-(1S)-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 700875-87-2
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: RFJFDEPXUVHNFQ-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(2-hydroxy-(1S)-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到(2S)-N-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-氨基醇衍生的脯氨酰胺作为双功能催化剂，酮与 β-硝基苯乙烯的不对称共轭加成

  摘要：

  这项工作得到了教育部长和 Ciencia 的 Direccion General de Investigacion (CTQ2004-00808/BQU)、Generalitat Valenciana (CTIOIB/2002/320、GRUPOS03/134、GRUPOS05/11 和 GV05) 和 GV05/阿利坎特大学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700031
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S)-2-(2-hydroxy-(1S)-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含吡咯烷-恶唑啉配体的制备及其在不对称转移加氢中的应用

  摘要：

  从有效的手性氨基醇和脯氨酸开始，以有效的四步合成方法制备了同时结合有恶唑啉环和吡咯烷单元的新配体类别的九个成员。对苯乙酮不对称转移氢化反应中的这些配体的研究表明，由[Ir（cod）Cl] 2形成的催化剂活性最高，而由[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2衍生的催化剂具有最高对映选择性（高达61％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.038

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Chiral Azolinium Salts, Precursors to N-Heterocyclic Carbenes, Derived from l-Proline
  作者：Giang Vo-Thanh、Amélia Thomasset、Lucie Bouchardy、Chloée Bournaud、Régis Guillot、Martial Toffano

  DOI：10.1055/s-0033-1340215

  日期：——

  seven chiral azolinium and five functionalized chiral azolinium salts, precursors to N-heterocyclic carbenes, derived from l-proline has been developed. Moderate to good overall yields were obtained. Some NHC dimers and thiones were isolated. X-ray crystal structure determinations of two [Rh-NHC] complexes were also reported. A short and flexible procedure for the preparation of seven chiral azolinium

  摘要 已经开发了用于制备衍生自1-脯氨酸的N-杂环卡宾的前体的七种手性氮杂鎓和五种官能化的手性氮杂鎓盐的短而灵活的方法。获得了中等至良好的总产量。分离出一些NHC二聚体和硫酮。还报道了两种[Rh-NHC]配合物的X射线晶体结构测定。 已经开发了用于制备衍生自1-脯氨酸的N-杂环卡宾的前体的七种手性氮杂鎓和五种官能化的手性氮杂鎓盐的短而灵活的方法。获得了中等至良好的总产量。分离出一些NHC二聚体和硫酮。还报道了两种[Rh-NHC]配合物的X射线晶体结构测定。
• Enantioselective conjugate addition of ketones to β-nitrostyrenes catalyzed by 1,2-amino alcohol-derived prolinamides
  作者：Diana Almaşi、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.023

  日期：2006.8

  Various L-prolinamides 14, prepared from L-proline and chiral beta-amino alcohols, are active bifunctional catalysts for the direct nitro-Michael addition of ketones to beta-nitrostyrenes. In particular, catalyst 14e prepared from L-proline and (1S,2R)-cis-1amino-2-indanol exhibits the highest catalytic performance working in polar aprotic solvents such as NMP. High syn-diastereoselectivities (up to 94% de) and good enantioselectivities (up to 80% ee) were obtained at rt. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.