Dimethyl 10,12,22,24-tetranitro-2,8,14,20-tetrazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-5,17-dicarboxylate | 1095941-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: Dimethyl 10,12,22,24-tetranitro-2,8,14,20-tetrazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-5,17-dicarboxylate
• CAS: 1095941-24-4
• 化学式: C₂₈H₂₀N₈O₁₂
• 分子量: 660.513
• InChiKey: CBVYOFLRVGVBGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  299
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 10,12,22,24-tetranitro-2,8,14,20-tetrazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-5,17-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-O,8-O,14-O,20-O-tetratert-butyl 5-O,17-O-dimethyl 10,12,22,24-tetraamino-2,8,14,20-tetrazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-2,5,8,14,17,20-hexacarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新兴氮杂杯[14]芳烃的合成与性质

  摘要：

  我们描述了新型 N(H)-氮杂杯 [4] 芳烃的合成和分光光度研究。N(H) 桥前所未有的直接功能化提供了 N(R) 桥连的氮杂 [1 4] 杯芳烃 11，它可以与中性客体 (CH 2 Cl 2 ) 络合，或者可以进一步还原成相应的四氨基衍生物 12。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001432
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-amino-5-(5-fluoro-2,4-dinitroanilino)benzoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以24%的产率得到Dimethyl 10,12,22,24-tetranitro-2,8,14,20-tetrazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-5,17-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  无金属合成氮杂杯[4]芳烃

  摘要：

  N（H）桥联的azacalix [4]芳烃的简便制备已通过氢键相互作用辅助逐步亲核芳香取代实现。该合成未催化，并提供了以前未知的四硝基氮杂az [4]芳烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.008

文献信息

• Fused Azacalix[4]arenes
  作者：Rose Haddoub、Mounia Touil、Zhongrui Chen、Jean-Manuel Raimundo、Philippe Marsal、Mourad Elhabiri、Olivier Siri

  DOI：10.1002/ejoc.201301509

  日期：2014.2

  The synthesis of unprecedented fused azacalixarenes (dimers and trimer) through successive nucleophilic aromatic substitutions is described. Absorption spectrophotometric and theoretical studies demonstrated that these oligomers share common phenyl moieties that enable conjugation of the whole π-system and a multiconcave geometry with aligned cavities because of the high flexibility of these macrocycles

  描述了通过连续亲核芳香取代合成前所未有的稠合氮杂杯芳烃（二聚体和三聚体）。吸收分光光度法和理论研究表明，这些低聚物具有共同的苯基部分，由于这些大环的高度灵活性，因此能够共轭整个 π 系统和具有对齐空腔的多凹面几何结构。
• Metal-free synthesis of azacalix[4]arenes
  作者：Mounia Touil、Mohammed Lachkar、Olivier Siri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.008

  日期：2008.12

  The facile preparation of N(H)-bridged azacalix[4]arenes has been achieved by stepwise nucleophilic aromatic substitutions assisted by hydrogen bonding interactions. The synthesis is uncatalyzed and affords previously unknown tetranitroazacalix[4]arenes.

  N（H）桥联的azacalix [4]芳烃的简便制备已通过氢键相互作用辅助逐步亲核芳香取代实现。该合成未催化，并提供了以前未知的四硝基氮杂az [4]芳烃。
• Synthesis and Properties of the Emerging Azacalix[14]arenes
  作者：Mounia Touil、Mourad Elhabiri、Mohammed Lachkar、Olivier Siri

  DOI：10.1002/ejoc.201001432

  日期：2011.4

  We describe the synthesis and spectrophotometric studies of novel N(H)-azacalix[4]arenes. The unprecedented direct functionalization of the N(H) bridges furnished N(R)-bridged aza[1 4] calixarene 11 that could complex a neutral guest (CH 2 Cl 2 ) or could be further reduced into corresponding tetraamino derivative 12.

  我们描述了新型 N(H)-氮杂杯 [4] 芳烃的合成和分光光度研究。N(H) 桥前所未有的直接功能化提供了 N(R) 桥连的氮杂 [1 4] 杯芳烃 11，它可以与中性客体 (CH 2 Cl 2 ) 络合，或者可以进一步还原成相应的四氨基衍生物 12。