Methyl (4R*,5S*)-2-methyl-5-phenyloxazoline-4-carboxylate | 141241-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (4R*,5S*)-2-methyl-5-phenyloxazoline-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl (4R^*,5S^*)-2-methyl-5-phenyloxazoline-4-carboxylate；trans-2-methyl-5-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-methyl-5-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate；trans-4-Methoxycarbonyl-2-methyl-5-phenyl-2-oxazolin；2-methyl-5t-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4r-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 141241-06-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: HGHJHJXHXIYXJW-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (4R*,5S*)-2-methyl-5-phenyloxazoline-4-carboxylate 在 草酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到methyl (+/-)-threo-N-acetyl-β-phenylserinate
  参考文献：
  名称：

  通过3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的开环反应合成官能化的苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  描述了3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯与各种亲核试剂的开环反应。选择外消旋的3-（4-甲氧基苯基）-，3-苯基-和3-（4-硝基苯基）氮丙啶-2-羧酸甲酯（分别为1a，1b和1c）作为底物。在不存在酸的情况下，没有开环发生。用乙醚氯化氢处理时，1a给出非对映异构体2a的混合物，而1b和1c分别给出区域异构体2b / 3b和2c / 3c的混合物。三氟化硼醚化物催化的1a反应由于对甲氧基的电子释放特性，用苯硫醇和吲哚与苯并噻吩还分别形成非对映体开环产物4a和6a。仅观察到C3攻击。在相同条件下，1b和1c产生干净的S N 2型开环，得到非对映异构纯产物4b，4c，6b和6c。1b与乙酸反应，在C3处的S N 2型开环中得到7 ，然后酰基转移为ON。对映体（+）-（2S，3R）-1b的治疗用苯硫醇，吲哚和乙酸与苯甲酸反应，得到相应的对映体纯的β-官能化的α-氨基酸衍生物。的官能1b中在氮气强烈增加的反应性：N-

  DOI：

  10.1002/recl.19921110102
• 作为产物：
  描述：

  rac Methyl (2R^*,3S^*)-3-phenyl-1H-aziridine-2-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Methyl (4R*,5S*)-2-methyl-5-phenyloxazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的开环反应合成官能化的苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  描述了3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯与各种亲核试剂的开环反应。选择外消旋的3-（4-甲氧基苯基）-，3-苯基-和3-（4-硝基苯基）氮丙啶-2-羧酸甲酯（分别为1a，1b和1c）作为底物。在不存在酸的情况下，没有开环发生。用乙醚氯化氢处理时，1a给出非对映异构体2a的混合物，而1b和1c分别给出区域异构体2b / 3b和2c / 3c的混合物。三氟化硼醚化物催化的1a反应由于对甲氧基的电子释放特性，用苯硫醇和吲哚与苯并噻吩还分别形成非对映体开环产物4a和6a。仅观察到C3攻击。在相同条件下，1b和1c产生干净的S N 2型开环，得到非对映异构纯产物4b，4c，6b和6c。1b与乙酸反应，在C3处的S N 2型开环中得到7 ，然后酰基转移为ON。对映体（+）-（2S，3R）-1b的治疗用苯硫醇，吲哚和乙酸与苯甲酸反应，得到相应的对映体纯的β-官能化的α-氨基酸衍生物。的官能1b中在氮气强烈增加的反应性：N-

  DOI：

  10.1002/recl.19921110102

文献信息

• A new route to 2-oxazolines, bis-oxazolines, and 2-imidazoline-5-ones from imidates using solvent-free cycloadditions: Synthesis, chemical properties, and PM3 MO calculations
  作者：Jean Michel Lerestif、Loïc Toupet、Sourisak Sinbandhit、François Tonnard、Jean Pierre Bazureau、Jack Hamelin

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00295-0

  日期：1997.5

  The 1,3-dipolar cycloadditions between imidate 1, derived from dimethylaminomalonate and aldehydes 2(a-f), phthalaldehyde 2g, isophthalaldehyde 2h. 4-chlorophenylisocyanate 9a, ethoxycarbonylisothiocyanate 9d as dipolarophiles proceeds regioselectively in good yield using solvent-free conditions. Synthesis of ortho- and meta-bis-(2′-oxazoline-5′-yl)benzenes 6g, 6h are also reported. The regiochemistry

  衍生自二甲基氨基丙二酸酯的亚氨酸酯1与醛2（af），邻苯二甲醛2g和间苯二醛2h之间的1,3-偶极环加成。在无溶剂条件下，作为双极性亲和剂的4-氯苯基异氰酸酯9a，乙氧基羰基异硫氰酸酯9d以良好的产率选择性地进行区域选择性的反应。还报道了邻-和间-双-（2 -'-恶唑啉-5'-基）苯的合成6g，6h。这些环加成反应中的区域化学和反应性通过PM3 MO计算得到合理化。2-恶唑啉二甲基-4,4-二羧酸酯4a的立体选择性脱甲氧基羰基化描述。5-（2-甲酰基苯基）-2-恶唑啉4g的温和水解导致定量产量的新3,4-二氢异喹啉8h的形成。
• Lewis Acid Catalyzed Dipolar Cycloadditions of an Activated Imidate
  作者：Roy K. Bowman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jo0485536

  日期：2004.11.1

  simple Lewis acids revealed that N-malonylimidates undergo catalyzed [3+2] cycloaddition reactions with aldehydes, imines, and activated olefins to form oxazolines, imidazolines, and pyrrolines, respectively. Reactions proceed optimally at ambient temperature with the addition of 5 mol % of MgCl2 in CH3CN. Experiments aimed at elucidation of the reactive intermediate undergoing cycloaddition suggest

  对简单的路易斯酸的评估表明，N-丙二酰酰亚胺与醛，亚胺和活化的烯烃进行催化的[3 + 2]环加成反应，分别形成恶唑啉，咪唑啉和吡咯啉。通过在CH 3 CN中添加5mol％的MgCl 2，反应在环境温度下最佳地进行。旨在阐明进行环加成反应的中间体的实验表明，路易斯酸促进1，2-质子交换，得到金属配位的甲亚胺叶立德，而不是电离和质子转移，得到腈基叶立德。
• Mechanism and stereochemical considerations in the reaction of some arylserine derivatives with thionyl chloride
  作者：Seemon H. Pines、Matthew A. Kozlowski、Sandor Karady

  DOI：10.1021/jo01258a019

  日期：1969.6