4-methyl-7-(3-nitrobenzylideneamino)-2H-chromen-2-one | 1105681-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-(3-nitrobenzylideneamino)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-7-[(3-nitrophenyl)methylideneamino]chromen-2-one
• CAS: 1105681-98-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 308.293
• InChiKey: VPQSTYAZVYRXLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  541.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-7-(3-nitrobenzylideneamino)-2H-chromen-2-one 、 巯基乙酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以48%的产率得到3-(4-Methyl-2-oxochromen-7-yl)-2-(3-nitrophenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  7-（2-取代的苯基噻唑烷基）-苯并吡喃-2-酮衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过使7-氨基-4-甲基-苯并吡喃-2-酮（1）与适当的取代醛反应以获得各种席夫碱，合成了一系列的7-（2-取代的苯基噻唑烷基）-苯并吡喃-2-酮衍生物。 （3a - k），其在用巯基乙酸处理后得到标题化合物（4a - k）。化合物的纯度已通过TLC证实。这些化合物的结构基于IR，1 H NMR，1313 C NMR和质谱数据。评估席夫碱和标题化合物对各种细菌和真菌菌株的抗菌和抗真菌活性。结果表明，化合物3d，3f，4d，4f和4i（100μg/ ml）与标准抗生素环丙沙星和灰黄霉素一样具有良好的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.028
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-甲基香豆素 、 间硝基苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94.6%的产率得到4-methyl-7-(3-nitrobenzylideneamino)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗炎和镇痛剂的新型取代 7-(Benzylideneamino)-4-Methyl-2H-Chromen-2-one 衍生物的合成

  摘要：

  已经合成了一系列含有 7-氨基-4-甲基香豆素部分的新型希夫碱，III a-l，通过光谱数据表征并研究了它们的抗炎和镇痛活性。7-(取代亚苄基氨基)-4-甲基-2H-色烯-2-one衍生物III a-l的抗炎和镇痛活性评估结果证明与参考药物相当或更有效。特别地，化合物 7-(4-chlorobenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one III f, 7-(2,4-dichlorobenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one III g 和7-(4-bromobenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one III h 表现出有效的抗炎和镇痛活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800057