7-(1,1-dimethylprop-2-ynylamino)-4-methylcoumarin | 878672-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(1,1-dimethylprop-2-ynylamino)-4-methylcoumarin
• 英文别名: 7-(1,1-dimethyl-prop-2-ynylamino)-4-methyl-chromen-2-one；4-Methyl-7-(2-methylbut-3-yn-2-ylamino)chromen-2-one
• CAS: 878672-78-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: PMCJWRUFPJRTAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1,1-dimethylprop-2-ynylamino)-4-methylcoumarin 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到4,8,8-trimethyl-7,8-dihydro-2H-pyrano[2,3-f]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂66：酚类和氮杂3'，4'-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）衍生物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  合成了新的酚类和氮杂3'，4'-di-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）类似物，并测定了其对H9淋巴细胞中HIV-1 IIIB复制的抑制作用。化合物16 4-甲基-1'-氮杂-DCK（4-甲基-氮杂-DCK）的亲脂性低于4-甲基-DCK，并保留亚微摩尔抗HIV活性，并具有EC（50）和TI值分别为0.77 microM和> 42。此外，它显示出适度改善的代谢稳定性。将酚羟基引入4-甲基-DCK显着降低了亲脂性，但没有改善代谢稳定性，也降低了活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.013
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 、 7-氨基-4-甲基香豆素 在 铜 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以84%的产率得到7-(1,1-dimethylprop-2-ynylamino)-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂66：酚类和氮杂3'，4'-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）衍生物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  合成了新的酚类和氮杂3'，4'-di-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）类似物，并测定了其对H9淋巴细胞中HIV-1 IIIB复制的抑制作用。化合物16 4-甲基-1'-氮杂-DCK（4-甲基-氮杂-DCK）的亲脂性低于4-甲基-DCK，并保留亚微摩尔抗HIV活性，并具有EC（50）和TI值分别为0.77 microM和> 42。此外，它显示出适度改善的代谢稳定性。将酚羟基引入4-甲基-DCK显着降低了亲脂性，但没有改善代谢稳定性，也降低了活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.013

文献信息

• Development of Fluorogenic Substrates For Monoamine Oxidases (Mao-A and Mao-B)
  申请人：Chen Gong

  公开号：US20080194522A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention relates to compounds useful for detecting the activity of monoamine oxidases, compounds useful for competitively inhibiting monoamine oxidases, for determining inhibitors of monoamine oxidases and compounds useful for treating monoamine oxidase-related nervous system pathologies, as well as pharmaceutical compositions and methods of manufacture thereof.

  本发明涉及用于检测单胺氧化酶活性的化合物，用于竞争性抑制单胺氧化酶的化合物，用于确定单胺氧化酶抑制剂和用于治疗与单胺氧化酶相关的神经系统病理的化合物，以及制药组合物和制造方法。
• [EN] DEVELOPMENT OF FLUOROGENIC SUBSTRATES FOR MONOAMINE OXIDASES (MAO-A AND MAO-B)<br/>[FR] MISE AU POINT DE SUBSTRATS FLUOROGENES DESTINES AUX MONOAMINE OXYDASES (MAO-A AND MAO-B)
  申请人：F NEW YORK THE TRUSTEES OF COL

  公开号：WO2006026368A3

  公开（公告）日：2006-08-31
• Anti-AIDS agents 66: Syntheses and anti-HIV activity of phenolic and aza 3′,4′-di-O-(−)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) derivatives
  作者：Madoka Suzuki、Donglei Yu、Susan L. Morris-Natschke、Philip C. Smith、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.12.013

  日期：2007.11

  New phenolic and aza 3',4'-di-O-(-)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) analogs were synthesized and assayed for inhibition of HIV-1 IIIB replication in H9 lymphocytes. Compound 16, 4-methyl-1'-aza-DCK (4-methyl-aza-DCK), was less lipophilic than 4-methyl-DCK, and retained sub-micromolar anti-HIV activity with EC(50) and TI values of 0.77 microM and >42, respectively. Moreover, it showed moderately

  合成了新的酚类和氮杂3'，4'-di-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）类似物，并测定了其对H9淋巴细胞中HIV-1 IIIB复制的抑制作用。化合物16 4-甲基-1'-氮杂-DCK（4-甲基-氮杂-DCK）的亲脂性低于4-甲基-DCK，并保留亚微摩尔抗HIV活性，并具有EC（50）和TI值分别为0.77 microM和> 42。此外，它显示出适度改善的代谢稳定性。将酚羟基引入4-甲基-DCK显着降低了亲脂性，但没有改善代谢稳定性，也降低了活性。