methyl (2S)-4-methylsulfanyl-2-[[(E)-3-(1,3,4-trimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)prop-2-enoyl]amino]butanoate | 120664-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-4-methylsulfanyl-2-[[(E)-3-(1,3,4-trimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)prop-2-enoyl]amino]butanoate
• CAS: 120664-67-7
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 369.442
• InChiKey: QYSKTMDHQVKCBA-SYTKJHMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-4-methylsulfanyl-2-[[(E)-3-(1,3,4-trimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)prop-2-enoyl]amino]butanoate 以 甲醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 以61%的产率得到(2S)-4-methylsulfanyl-2-[[(E)-3-(1,3,4-trimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)prop-2-enoyl]amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sparsomycin analogs. IV. Synthesis and antitumor activity of pyrimidine-5-carboxamides and(E)-.BETA.-(pyrimidin-5-yl)-acrylamides.

  摘要：

  多种吡啶-5-甲酰胺（14、16、18、20 和 21）以及（E）-β-（吡啶-5-基）丙烯酰胺（15、17、19 和 22）作为 sparsomycin 类似物被合成，并通过体外细胞生长抑制试验检测其对小鼠白血病 L5178Y 细胞的抗肿瘤活性。合成方法是使用异丁基氯甲酸酯通过混合酐法将适当的酸（4、6、10 和 12）和氨基酸甲酯（13）缩合。通过水解和 LiBH4 还原，将缩合产物转化为相应的酸和醇衍生物。在 C-5 位带有乙烯键合且末端氨基酸功能团为酯的化合物（15b 和 17b-g）显示出显著的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2042
• 作为产物：
  描述：

  (E)-β-(1,2,3,4-tetrahydro-1,3,6-trimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)acrylic acid 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (2S)-4-methylsulfanyl-2-[[(E)-3-(1,3,4-trimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)prop-2-enoyl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Sparsomycin analogs. IV. Synthesis and antitumor activity of pyrimidine-5-carboxamides and(E)-.BETA.-(pyrimidin-5-yl)-acrylamides.

  摘要：

  多种吡啶-5-甲酰胺（14、16、18、20 和 21）以及（E）-β-（吡啶-5-基）丙烯酰胺（15、17、19 和 22）作为 sparsomycin 类似物被合成，并通过体外细胞生长抑制试验检测其对小鼠白血病 L5178Y 细胞的抗肿瘤活性。合成方法是使用异丁基氯甲酸酯通过混合酐法将适当的酸（4、6、10 和 12）和氨基酸甲酯（13）缩合。通过水解和 LiBH4 还原，将缩合产物转化为相应的酸和醇衍生物。在 C-5 位带有乙烯键合且末端氨基酸功能团为酯的化合物（15b 和 17b-g）显示出显著的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2042

文献信息

• KANATOMO, SHOICHI;WADA, AKIMORI;YOMEI, MASAKATSU;HASE, TETSUKO;NAGAI, SOT+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 6, C. 2042-2049
  作者：KANATOMO, SHOICHI、WADA, AKIMORI、YOMEI, MASAKATSU、HASE, TETSUKO、NAGAI, SOT+

  DOI：——

  日期：——