3-(2-nitrobenzamido)benzoic acid | 52901-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitrobenzamido)benzoic acid
• 英文别名: 3-(2-Nitro-benzamino)-benzoesaeure；3-(o-Nitramido)-benzoesaeure；3-(2-nitro-benzoylamino)-benzoic acid；3-(2-Nitro-benzoylamino)-benzoesaeure；3-{[(2-Nitrophenyl)carbonyl]amino}benzoic acid；3-[(2-nitrobenzoyl)amino]benzoic acid
• CAS: 52901-05-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: BISGMAKAPAENLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitrobenzamido)benzoic acid 在 铁粉 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-N-(3-((2-((diethylamino)methyl)benzyl)carbamoyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于治疗阿尔茨海默病的丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和组蛋白脱乙酰酶 6 (HDAC6) 平衡双抑制剂的设计、合成和概念验证

  摘要：

  同时抑制丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和组蛋白脱乙酰酶 6 (HDAC6) 被认为可有效治疗阿尔茨海默病 (AD)。受我们之前设计 BChE 抑制剂的启发，本文通过 BChE 和 HDAC6 抑制剂核心药效基团的融合，成功鉴定了选择性 BChE 和 HDAC6 双重抑制剂。经过构效关系（SAR）研究，两种化合物（24g和29a）被证实对BChE（针对h BChE的IC 50分别为4.0和1.8 nM）和HDAC6（针对HDAC6的IC 50 ）具有优异的抑制活性分别为 8.9 和 71.0 nM）。这两种化合物在体外表现出显着的神经保护作用、有效的活性氧(ROS)清除作用以及有效的金属离子(Fe 2+和Cu 2+ )螯合作用。此外，它们还表现出对磷酸化 tau 蛋白的显着抑制作用和适度的免疫调节作用，并且在细胞水平上缺乏神经毒性。体内研究表明，低剂量（2.5 mg/kg）24g和29a均可改善

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00358
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(2-nitrobenzamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  EP2292587

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Practical and <scp>High‐Affinity</scp> Fluorescent Probe for Butyrylcholinesterase: A Good Strategy for Binding Affinity Characterization
  作者：Lei Wang、Chenxi Du、Hui Liu、Weimin Qiu、Xin Lu、Yanyu Hu、Yueqing Li、Tianyu Sun、Yao Chen、Haopeng Sun

  DOI：10.1002/cjoc.202100910

  日期：2022.6

  polarization (FP) probes for BChE were rationally designed based on a high affinity inhibitor. Studies indicated that probe F6 exhibited satisfactory fluorescence intensity and suitable fluorescent properties that were compatible with the filters in the FP system. Meanwhile, probe F6 exhibited potent binding affinity to BChE. It is feasible to be applied in detecting the affinity of non-fluorescent

  丁酰胆碱酯酶 (BChE) 被认为是治疗阿尔茨海默病 (AD) 的有希望的靶点，因为其水平随着该疾病的进展而显着增加。因此，开发强效和高亲和力的小分子 BChE 抑制剂可能是发现抗 AD 药物的新策略。然而，目前的Ellman方法无法评估化合物与BChE的亲和力，并且在药物开发方面存在一些不足。在此，基于高亲和力抑制剂合理设计了第一个用于 BChE 的小分子荧光偏振 (FP) 探针。研究表明，探针 F6 表现出令人满意的荧光强度和合适的荧光特性，与 FP 系统中的滤光片兼容。同时，探针 F6 表现出对 BChE 的强结合亲和力。应用于检测非荧光化合物对BChE的亲和力是可行的，为开发小分子BChE抑制剂奠定了坚实的基础。同时，它也可以作为一种有价值的化学工具，更好地理解BChE的分子生物学机制。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR INHIBITING THE TRANSCRIPTION FACTOR INDUCIBLE BY HYPOXIA, MODULATORS OF PATHOLOGICAL PROCESSES OF ANGIOGENESIS, ONCOGENESIS, INFLAMMATION, APOPTOSIS, AND CELLULAR THERAPY
  申请人：Fundacion De La Comunidad Valenciana Centro De Investigacion Principe Felipe

  公开号：EP2292587A1

  公开（公告）日：2011-03-09

  The present invention is included in the field of pharmacology and medical chemistry and relates to novel molecules represented by general formula (I), especially the one called FM19G11, as well as to pharmaceutical compositions containing them. Said pharmacologically optimized compositions are capable of modulating and/or inhibiting the transcription of genes modulated by the hypoxia-inducible transcription factor (HIF) and which are directly and/or indirectly involved in pathological processes related to cancer, inflammation, tissue repair, stem cell differentiation and regenerative therapy. The present invention also relates to a method for the synthesis of said molecules (I) and to the use thereof in the manufacture of a medicament for the treatment of the mentioned pathological processes.

  本发明属于药理学和医学化学领域，涉及通式（I）所代表的新型分子，特别是被称为 FM19G11 的分子，以及含有这些分子的药物组合物。所述药理优化组合物能够调节和/或抑制受缺氧诱导转录因子（HIF）调节的基因转录，这些基因直接和/或间接参与与癌症、炎症、组织修复、干细胞分化和再生治疗有关的病理过程。 本发明还涉及合成上述分子（I）的方法，以及将其用于制造治疗上述病理过程的药物。
• Internuclear cyclisation. Part IX. Abnormal reactions of 2-amino-N-methylbenzanilides containing ortho-substituents
  作者：D. H. Hey、D. G. Turpin

  DOI：10.1039/jr9540002471

  日期：——
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR INHIBITING THE TRANSCRIPTION FACTOR INDUCIBLE BY HYPOXIA, MODULATORS OF PATHOLOGICAL PROCESSES OF ANGIOGENESIS, ONCOGENESIS, INFLAMMATION, APOPTOSIS, AND CELLULAR THERAPY<br/>[ES] COMPOSICIÓN FARMACÉUTICA PARA INHIBIR EL FACTOR DE TRANSCRIPCIÓN INDUCIBLE POR HIPOXIA. MODULADORES DE PROCESOS PATOLÓGICOS DE ANGIOGÉNESIS, ONCOGÉNESIS, INFLAMACIÓN, APOPTOSIS Y TERAPIA CELULAR<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE PERMETTANT D'INHIBER LE FACTEUR DE TRANSCRIPTION INDUIT PAR L'HYPOXIE. MODULATEURS DES PROCESSUS PATHOLOGIQUES DE L'ANGIOGENÈSE, DE L'ONCOGENÈSE, DE L'INFLAMMATION, DE L'APOPTOSE ET THÉRAPIE CELLULAIRE
  申请人：FUNDACION DE LA COMUNIDAD VALE

  公开号：WO2009112615A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  La presente invención se incluye en el campo de Ia Farmacología y Química Médica y se refiere a nuevas moléculas representadas por Ia fórmula general (I), especialmente Ia denominada FM19G11, así como a las composiciones farmacéuticas que las contienen. Dichas composiciones optimizadas farmacológicamente son capaces de modular y/o inhibir Ia transcripción de genes modulados por el factor de transcripción inducible por hipoxia (en adelante, HIF) y que están directa y/o indirectamente involucrados en procesos patológicos relacionados con cáncer, inflamación, reparación de tejidos, diferenciación de células troncales y terapia regenerativa. La presente invención también se refiere a un método de síntesis de dichas moléculas (I) y a su utilización en Ia fabricación de un medicamento para el tratamiento de los procesos patológicos mencionados.