methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-morpholinoacetate | 1402350-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-morpholinoacetate
• 英文别名: Methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-morpholin-4-ylacetate；methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-morpholin-4-ylacetate
• CAS: 1402350-69-9
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₃
• 分子量: 269.728
• InChiKey: YJPGIEGLZZHHIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-morpholinoacetate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(4-{5-bromo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl}piperazin-1-yl)-2-(4-chlorophenyl)-2-(morpholin-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  广泛研究吡咯并嘧啶骨架上的含苄基N取代基作为具有有效抗癌活性的Akt抑制剂。

  摘要：

  本文描述了1-（4-（7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基）哌嗪-1-基）-2-苯基乙-1-酮结构上作为Akt抑制剂的苄基取代基的连续优化纸。特别地，化合物8和14g显示出针对所有Akt同种型的高酶促效力和在套细胞淋巴瘤细胞系中的抗增殖作用，以及在患者原发性癌细胞中的有利细胞毒性。低微摩尔剂量的8g和14g剂量依赖性地诱导细胞凋亡和G2 / M细胞周期停滞，也抑制了Akt下游靶点GSK3β和S6的磷酸化水平。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103671
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-morpholinoacetate
  参考文献：
  名称：

  广泛研究吡咯并嘧啶骨架上的含苄基N取代基作为具有有效抗癌活性的Akt抑制剂。

  摘要：

  本文描述了1-（4-（7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基）哌嗪-1-基）-2-苯基乙-1-酮结构上作为Akt抑制剂的苄基取代基的连续优化纸。特别地，化合物8和14g显示出针对所有Akt同种型的高酶促效力和在套细胞淋巴瘤细胞系中的抗增殖作用，以及在患者原发性癌细胞中的有利细胞毒性。低微摩尔剂量的8g和14g剂量依赖性地诱导细胞凋亡和G2 / M细胞周期停滞，也抑制了Akt下游靶点GSK3β和S6的磷酸化水平。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103671

文献信息

• Electrochemical Oxidative Coupling Between Benzylic C(sp³)–H and N–H of Secondary Amines: Rapid Synthesis of α-Amino α-Aryl Esters
  作者：Yadav Kacharu Nagare、Imtiyaz Ahmad Shah、Jyothi Yadav、Amol Prakash Pawar、Rahul Choudhary、Pankaj Chauhan、Indresh Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00944

  日期：2021.7.16

  intermolecular electrochemical coupling between the benzylic C(sp3)–H bond and various secondary amines is reported. The electronic behavior of two electronically rich units viz the α-position of α-aryl acetates and amines was engineered electrochemically, thus facilitating their reactivity for the direct access of α-amino esters. A series of acyclic/cyclic secondary amines and α-aryl acetates were tested to furnish

  报道了苄基 C(sp 3 )-H 键和各种仲胺之间的分子间电化学耦合。两个富含电子的单元（即 α-芳基乙酸酯和胺的 α-位）的电子行为是通过电化学设计的，从而促进了它们直接获得 α-氨基酯的反应性。测试了一系列无环/环状仲胺和 α-芳基乙酸酯，以在温和条件下以高产率（高达 92%）提供相应的 α-氨基酯。
• Copper-Catalyzed Amination of Silyl Ketene Acetals with <i>N</i>-Chloroamines
  作者：Tomoya Miura、Masao Morimoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol302331k

  日期：2012.10.19

  A copper(I)/2,2′-bipyridyl complex catalyzes an amination reaction of silyl ketene acetals with N-chloroamines, presenting a new preparative method of α-amino esters.

  铜（I）/ 2,2'-联吡啶配合物催化甲硅烷基乙烯酮缩醛与N-氯胺的胺化反应，为α-氨基酯的制备提供了一种新的方法。
• Extensive investigation of benzylic N-containing substituents on the pyrrolopyrimidine skeleton as Akt inhibitors with potent anticancer activity
  作者：Yang Liu、Zhen Zhang、Fansheng Ran、Kaiwen Guo、Xin Chen、Guisen Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103671

  日期：2020.4

  Continuous optimization of benzylic substituents on 1-(4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)-2-phenylethan-1-one structure as Akt inhibitors was described in this paper. Particularly, compounds 8 and 14g exhibited high enzymatic potency against all Akt isoforms and antiproliferative effects in mantle cell lymphoma cell lines, as well as favorable cytotoxicities in patient primary cancer

  本文描述了1-（4-（7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基）哌嗪-1-基）-2-苯基乙-1-酮结构上作为Akt抑制剂的苄基取代基的连续优化纸。特别地，化合物8和14g显示出针对所有Akt同种型的高酶促效力和在套细胞淋巴瘤细胞系中的抗增殖作用，以及在患者原发性癌细胞中的有利细胞毒性。低微摩尔剂量的8g和14g剂量依赖性地诱导细胞凋亡和G2 / M细胞周期停滞，也抑制了Akt下游靶点GSK3β和S6的磷酸化水平。