4-(5-Aminopentyl)-2-ethylamino-5-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazole hydrobromide | 127500-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-Aminopentyl)-2-ethylamino-5-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazole hydrobromide
• CAS: 127500-08-7
• 化学式: BrH*C₁₆H₂₂N₄O₂S
• 分子量: 415.354
• InChiKey: PPXWMDIMIJKOPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-Aminopentyl)-2-ethylamino-5-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazole hydrobromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-(5-Aminopentyl)-2-ethylamino-5-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(ω-Aminoalkyl)- or 4-(ω-Lactamiminoalkyl)thiazoles by Ring Chain Transformation of Isothioureas with Lactam Derivatives

  摘要：

  CH 酸性异硫脲 1 与内酰胺缩醛 2 在未取代的 N 原子和酸性 S-亚甲基上发生反应，生成 4-（Ï-氨基烷基）噻唑 6。如果使用内酰胺醚 3 与异硫脲类 1 反应，后者会进一步转化为 4-（Ï-内酰胺亚烷基）噻唑 8。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26197
• 作为产物：
  描述：

  1-Azepan-(2E)-ylidene-3-ethyl-thiourea 、 对硝基溴化苄 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到4-(5-Aminopentyl)-2-ethylamino-5-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazole hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Ring Transformations via Bridged 1,3-Dicarbonyl Heteroanalogs; Part II.¹. Synthesis of 4-(ω-Aminoalkyl)-thiazoles by a Novel Ring Transformation Reaction of Semicyclic Thioacylamidines with Acidic Methyl Halides

  摘要：

  半环化N'-(硫代酰基)脒1在S-烷基化和环化过程中，与酸性甲基卤化物2作为C-合成子反应，生成4-(γ-氨基烷基)噻唑氢卤酸盐5。在这一转化过程中，形成了噻唑环，同时初始的乳酰胺环被打开。相比之下，半环化N-(硫代酰基)脒1与α-卤代酮作为C-C构建块在Hantzsch型噻唑合成中反应，生成半环化2-脒基噻唑6或噻唑盐7，同时保留了起始的乳酰亚胺环。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27452

文献信息

• Ring Transformations via Bridged 1,3-Dicarbonyl Heteroanalogs; Part II.¹. Synthesis of 4-(ω-Aminoalkyl)-thiazoles by a Novel Ring Transformation Reaction of Semicyclic Thioacylamidines with Acidic Methyl Halides
  作者：Jürgen Liebscher、Michael Pätzel、Ute Bechstein

  DOI：10.1055/s-1989-27452

  日期：——

  Semicyclic N′-(thioacyl)amidines 1 react with acidic methyl halides 2 as C-synthons via S-alkylation and cyclization to give 4-(ω-aminoalkyl)-thiazole hydrohalides 5. In this transformation, the thiazole ring is formed while the initial lactam ring is opened. In contrast, semicyclic N-(thioacyl)amidines 1 react with α-haloketones as C-C building blocks in a Hantzsch-type thiazole synthesis affording semicyclic 2-amidinothiazoles 6 or thiazolium salt 7 while the starting lactamimine ring is retained.

  半环化N'-(硫代酰基)脒1在S-烷基化和环化过程中，与酸性甲基卤化物2作为C-合成子反应，生成4-(γ-氨基烷基)噻唑氢卤酸盐5。在这一转化过程中，形成了噻唑环，同时初始的乳酰胺环被打开。相比之下，半环化N-(硫代酰基)脒1与α-卤代酮作为C-C构建块在Hantzsch型噻唑合成中反应，生成半环化2-脒基噻唑6或噻唑盐7，同时保留了起始的乳酰亚胺环。
• Synthesis of 4-(ω-Aminoalkyl)- or 4-(ω-Lactamiminoalkyl)thiazoles by Ring Chain Transformation of Isothioureas with Lactam Derivatives
  作者：Ute Radics、Jürgen Liebscher、Michael Pätzel

  DOI：10.1055/s-1992-26197

  日期：——

  CH-Acidic isothioureas 1 react with lactam acetals 2 at the unsubstituted N-atom as well as at the acidic S-methylene group giving 4-(ω-aminoalkyl)thiazoles 6. The latter are further transformed to 4-(ω-lactamiminoalkyl)thiazoles 8, if lactim ethers 3 are used in reactions with isothioureas 1.

  CH 酸性异硫脲 1 与内酰胺缩醛 2 在未取代的 N 原子和酸性 S-亚甲基上发生反应，生成 4-（Ï-氨基烷基）噻唑 6。如果使用内酰胺醚 3 与异硫脲类 1 反应，后者会进一步转化为 4-（Ï-内酰胺亚烷基）噻唑 8。