2-(2-bromo-4-chlorophenyl)ethanol | 52864-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-4-chlorophenyl)ethanol
• 英文别名: 2-Brom-4-chlorphenethanol
• CAS: 52864-57-0
• 化学式: C₈H₈BrClO
• 分子量: 235.508
• InChiKey: LLAISAAYRNWOKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4-chlorophenyl)ethanol 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-bromo-4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED OXOPYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'OXOPYRIDINE SUBSTITUÉS

  摘要：

  这项发明涉及替代氧吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是血管疾病，最好是血栓性或血栓栓塞性疾病和/或血栓性或血栓栓塞性并发症。

  公开号：

  WO2020127508A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以92%的产率得到2-(2-bromo-4-chlorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过In（OTf）3催化的串联环状取代控制形成六氢苯并[ e ]异吲哚和3-苯并pine庚因

  摘要：

  已经开发出戏剧性的N-取代基控制的2-（2-（2-溴乙基）苯基）-1-磺酰基氮丙啶与1，3-二羰基化合物的串联环化。当N-取代基是4-甲基苯磺酰基（Ts）时，氮丙啶的连续开环，亲核取代和内酰胺化发生，从而以高收率和良好的非对映选择性提供了一系列六氢苯并[ e ]异吲哚化合物。相反，当N-取代基为4-硝基苯磺酰基（Ns）时，通过氮丙啶的开环和亲核取代以高收率获得3-苯并ze庚因化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02406

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME D'ACTIVATION SUMO
  申请人：DUFFEY MATTHEW O

  公开号：WO2016004136A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein Y, Ra, Ra', Rb, Rc, X1, X2, X3, Rd, Z1, and Z2 have the values described herein and stereochemical configurations depicted at asterisked positions indicate absolute stereochemistry. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of Sumo Activating Enzyme (SAE). Further provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, cardiovascular, and neurodegenerative diseases or disorders.

  公开了公式(I)的化合物或其药物可接受的盐； 其中Y、Ra、Ra'、Rb、Rc、X1、X2、X3、Rd、Z1和Z2具有本文所述的值，并且星号位置表示的立体化学配置指示绝对立体化学。 根据本公开的化学实体可用作Sumo激活酶（SAE）的抑制剂。 进一步提供了包含本公开化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、心血管和神经退行性疾病或病症的方法。
• Substitution-Controlled Selective Formation of Hexahydrobenz[<i>e</i>]isoindoles and 3-Benzazepines via In(OTf)₃-Catalyzed Tandem Annulations
  作者：Siyang Xing、Nan Gu、Xin Wang、Jingyi Liu、Chunyan Xing、Kui Wang、Bolin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02406

  日期：2018.9.21

  When the N-substituent was a 4-methylbenzenesulfonyl group (Ts), sequential ring opening of aziridines, nucleophilic substitution, and lactamization took place to provide a series of hexahydrobenz[e]isoindole compounds in good yields with good diastereoselectivities. By contrast, 3-benzazepine compounds were afforded in good yields via ring opening of aziridines and nucleophilic substitution when the N-substituent

  已经开发出戏剧性的N-取代基控制的2-（2-（2-溴乙基）苯基）-1-磺酰基氮丙啶与1，3-二羰基化合物的串联环化。当N-取代基是4-甲基苯磺酰基（Ts）时，氮丙啶的连续开环，亲核取代和内酰胺化发生，从而以高收率和良好的非对映选择性提供了一系列六氢苯并[ e ]异吲哚化合物。相反，当N-取代基为4-硝基苯磺酰基（Ns）时，通过氮丙啶的开环和亲核取代以高收率获得3-苯并ze庚因化合物。
• Novel polycyclic heterocycles. XI. Synthesis of 11,12-dihydropyrido[2,1-<i>b</i>] [1,3]benzodiazepines, 6<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>c</i>] [1,3,5]benzoxadiazepines, and 6<i>H</i>-Pyrido[1,2-<i>c</i>] [1,3,5]benzothiadiazepines
  作者：R. B. Petigara、Harry L. Yale

  DOI：10.1002/jhet.5570110312

  日期：1974.6

  An unusually facile dehydrobromination, involving the ortho-bromine atom and the = NH proton of a 2-imino-1-(phenethyl)-, 2-imino-1-(phenoxymethyl)-, or 2-imino-1-(phenylthiomethyl)-pyridine (2a-e) has led to the synthesis of three novel bridgehead nitrogen tricyclic systems: 11,12-dihydropyrido[2,1-b] [1,3]benzodiazepines (3a,b), 6H-pyrido[1,2-c] [1,3,5]benzoxadiazepines (3c,d) and 6H-pyrido[1,2-c][1

  一种异常容易的脱氢溴化反应，涉及2-亚氨基-1-（苯乙基）-，2-亚氨基-1-（苯氧基甲基）-或2-亚氨基-1-（苯硫基甲基）的邻溴原子和= NH质子-吡啶（2a-e）合成了三个新颖的桥头氮三环系统：11,12-二氢吡啶并[2,1- b ] [1,3]苯并二氮杂卓（3a，b），6 H-吡啶并[1 ，2- c ] [1,3,5]苯并二氮杂卓（3c，d）和6 H-吡啶并[1,2- c ] [1,3,5]苯并氮杂二氮卓（3e）。如所预期的，这些环化需要碱，例如碳酸钾，和催化剂，例如，铜青铜。不寻常的是，这些反应在甲醇或正丙醇中，在无水条件下或在大量水存在下回流下发生。讨论了这些化合物的pmr光谱。
• Cascade intramolecular Prins/Friedel–Crafts cyclization for the synthesis of 4-aryltetralin-2-ols and 5-aryltetrahydro-5<i>H</i>-benzo[7]annulen-7-ols
  作者：Jie Zheng、Shuyu Meng、Quanrui Wang

  DOI：10.3762/bjoc.17.104

  日期：——

  The treatment of 2-(2-vinylphenyl)acetaldehydes or 3-(2-vinylphenyl)propanals with BF3·Et2O results in an intramolecular Prins reaction affording intermediary benzyl carbenium ions, which are then trapped by a variety of electron-rich aromatics via Friedel–Crafts alkylation. This cascade Prins/Friedel–Crafts cyclization protocol paves an expedient path to medicinally useful 4-aryltetralin-2-ol and

  用 BF 3 ·Et 2 O处理 2-(2-乙烯基苯基) 乙醛或 3-(2-乙烯基苯基) 丙醛导致分子内 Prins 反应，提供中间的苄基碳正离子，然后被各种富电子捕获芳烃通过 Friedel-Crafts 烷基化。这种级联 Prins/Friedel-Crafts 环化方案为获得具有药用价值的 4-aryltetralin-2-ol 和 5-aryltetrahydro-5 H - benzo[7]annulen-7-ol 衍生物铺平了道路。
• HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20200085821A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein Y, R a , R a ′, R b , R c , X 1 , X 2 , X 3 , R d , Z 1 , and Z 2 have the values described herein and stereochemical configurations depicted at asterisked positions indicate absolute stereochemistry. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of Sumo Activating Enzyme (SAE). Further provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, cardiovascular, and neurodegenerative diseases or disorders.

  本发明揭示了化学实体，其为式（I）的化合物或其药学上可接受的盐；其中Y、Ra、Ra′、Rb、Rc、X1、X2、X3、Rd、Z1和Z2具有所述的值，星号标记的立体化学构型表示绝对立体化学。根据本发明的化学实体可用作Sumo激活酶（SAE）的抑制剂。还提供了含有本发明化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、心血管和神经退行性疾病或疾患的方法。