(3E,5Z,7S)-5,8-bis(benzyloxy)-7-hydroxyocta-3,5-dien-2-one | 120090-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,5Z,7S)-5,8-bis(benzyloxy)-7-hydroxyocta-3,5-dien-2-one
• 英文别名: (3E,5Z,7S)-7-hydroxy-5,8-bis(phenylmethoxy)octa-3,5-dien-2-one
• CAS: 120090-21-3
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: JWTKQHHUPWMWHP-BRAUPHFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5Z,7S)-5,8-bis(benzyloxy)-7-hydroxyocta-3,5-dien-2-one 生成 [(2S,3Z,5E)-7-oxo-1,4-bis(phenylmethoxy)octa-3,5-dien-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  CALVO-MATEO, ANA;CAMARASA, MARIA-JOSE;DIAZ-ORTIZ, ANGEL;DE, LAS HERAS FED+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 10, C. 2861-2863

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 、 丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 生成 (3E,5Z,7S)-5,8-bis(benzyloxy)-7-hydroxyocta-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Action of alkali on O-benzylated aldoses: a simple rationalization of some reactions occurring in alkaline media

  摘要：

  Treatment of some O-benzyl-protected aldopyranoses and aldofuranoses with sodium 2-propoxide or K2CO3 brought about their equilibration and the loss of the elements of benzyl alcohol, with concomitant formation of a Z aldehyde. The latter rearranged rapidly in solution to the corresponding E lactol.

  DOI：

  10.1021/jo00009a024

文献信息

• CALVO-MATEO, A.;CAMARASA, M. J.;DIAZ-ORTIZ, A.;FIANDOR, J.;DE, LAS HERAS +, REV. REAL ACAD. CIENC. EXACT., FIS. Y NATUR. MADRID, 82,(1988) N, C. 341-+
  作者：CALVO-MATEO, A.、CAMARASA, M. J.、DIAZ-ORTIZ, A.、FIANDOR, J.、DE, LAS HERAS +

  DOI：——

  日期：——
• ANASTASIA, MARIO;ALLEVI, PIETRO;CIUFFREDA, PIERANGELA;FIECCHI, ALBERTO;SC+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 3054-3058
  作者：ANASTASIA, MARIO、ALLEVI, PIETRO、CIUFFREDA, PIERANGELA、FIECCHI, ALBERTO、SC+

  DOI：——

  日期：——
• CALVO-MATEO, ANA;CAMARASA, MARIA-JOSE;DIAZ-ORTIZ, ANGEL;DE, LAS HERAS FED+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 10, C. 2861-2863
  作者：CALVO-MATEO, ANA、CAMARASA, MARIA-JOSE、DIAZ-ORTIZ, ANGEL、DE, LAS HERAS FED+

  DOI：——

  日期：——
• Action of alkali on O-benzylated aldoses: a simple rationalization of some reactions occurring in alkaline media
  作者：Mario Anastasia、Pietro Allevi、Pierangela Ciuffreda、Alberto Fiecchi、Antonio Scala

  DOI：10.1021/jo00009a024

  日期：1991.4

  Treatment of some O-benzyl-protected aldopyranoses and aldofuranoses with sodium 2-propoxide or K2CO3 brought about their equilibration and the loss of the elements of benzyl alcohol, with concomitant formation of a Z aldehyde. The latter rearranged rapidly in solution to the corresponding E lactol.