p-Toluolsulfonsaeure-(4-chlor-benzolsulfonylamid) | 69173-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Toluolsulfonsaeure-(4-chlor-benzolsulfonylamid)
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)sulfonyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 69173-28-0
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₄S₂
• 分子量: 345.828
• InChiKey: JMMBXRHEIZNLAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩 、 p-Toluolsulfonsaeure-(4-chlor-benzolsulfonylamid) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到4-chloro-N-(thiophen-2-yl)-N-tosylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  C–H Imidation and Dual C–H Bond Aminobromination of Five-Membered Heterocycles

  摘要：

  Here, we report a practical C-H imidation of five-membered heterocycles under metal-free conditions. We also report the first dual C-H bond aminobromination of thiophenes, with benzotriazole, saccharin, 1,2,4-triazole, benzimidazole, pyrazole, 4-bromopyrazole, 5-methyltetrazole, and dibenzenesulfonimides as effective amine sources. Mechanistic studies support the radical pathway of the imidation and aminobromination reactions.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02941
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯亚磺酸 、 chloroamine-T 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到p-Toluolsulfonsaeure-(4-chlor-benzolsulfonylamid)
  参考文献：
  名称：

  Kremlev, M. M.; Kharchenko, A. V.; Zyabrev, V. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 6, p. 1182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-light-induced direct C–N coupling of benzofurans and thiophenes with diarylsulfonimides promoted by DDQ and TBN
  作者：Zhiyuan Liu、Wenliang Wu、Jiangyu Yang、Meichao Li、Xinquan Hu、Baoxiang Hu、Liqun Jin、Nan Sun、Zhenlu Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132853

  日期：2022.7