S-phenyl-N-tosylsulfonimidoyl fluoride | 89538-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl-N-tosylsulfonimidoyl fluoride
• 英文别名: N-tosylbenzenesulfonimidoyl fluoride；N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-Benzenesulfonimidoyl fluoride；N-(fluoro-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 89538-93-2；89538-95-4；89539-05-9
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₃S₂
• 分子量: 313.374
• InChiKey: PNDKGNKZTLVXSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65.0-65.7 °C
• 沸点：
  468.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl-N-tosylsulfonimidoyl fluoride 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 S-phenyl-S-<4-(5-methyloxazolyl)>-N-tosylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Leusen, Daan van; Leusen, Albert M. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 1, p. 41 - 45

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonimidoyl chloride 在 potassium hydrogen difluoride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-phenyl-N-tosylsulfonimidoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  酸介导的咪唑-氟交换合成磺酰基和磺酰亚胺酰氟

  摘要：

  硫 (VI) 氟化物基序是有机化学中的重要实体。通常，它们的合成涉及相应的氯化物，这些氯化物通常难以制备，并且由于固有的弱 S-Cl 键而具有较差的储存性。在这里，描述了从磺酰咪唑作为稳定的 S（VI）储层开始制备硫（VI）氟化物的单步程序。通过使用 AcOH 和氟化氢钾 (KF 2 H) 的简单组合，咪唑到氟的交换可提供各种磺酰基、亚磺酰亚胺酰基、亚磺酰基和氨磺酰氟，产率从高到高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03546

文献信息

• Sulfur(VI) fluoride compounds and methods for the preparation thereof
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10117840B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  This application describes a compound represented by Formula (I): (I) wherein: Y is a biologically active organic core group comprising one or more of an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group, to which Z is covalently bonded; n is 1, 2, 3, 4 or 5; m is 1 or 2; Z is O, NR, or N; X1 is a covalent bond or —CH2CH2—, X2 is O or NR; and R comprises H or a substituted or unsubstituted group selected from an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group. Methods of preparing the compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds are described as well.

  该应用描述了由式(I)表示的化合物：(I)其中：Y是一个生物活性有机核心基团，包括芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中的一个或多个，其中Z与之以共价键结合；n为1、2、3、4或5；m为1或2；Z为O、NR或N；X1为共价键或—CH2CH2—，X2为O或NR；R包括H或从芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中选择的取代或未取代基团。还描述了制备这些化合物的方法、使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• Rapid Deoxyfluorination of Alcohols with <i>N</i> ‐Tosyl‐4‐chlorobenzenesulfonimidoyl Fluoride (SulfoxFluor) at Room Temperature
  作者：Junkai Guo、Cuiwen Kuang、Jian Rong、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.201901176

  日期：2019.5.28

  2‐pyridinesulfonyl fluoride (PyFluor) in fluorination rate, and is also superior to perfluorobutanesulfonyl fluoride (PBSF) in fluorine‐economy. Its reaction with alcohols not only tolerates a wide range of functionalities including the more sterically hindered alcoholic hydroxyl groups, but also exhibits high fluorination/elimination selectivity. Because SulfoxFluor can be easily prepared from inexpensive

  醇类的脱氧氟化是获取烷基氟化物的最基本的方法，因此，迫切需要开发出耐贮存，易处理，氟经济且高选择性的脱氧氟化试剂。这项工作描述了结晶化合物N的发展甲苯磺酰基-4-氯苯磺酰亚胺基氟（SulfoxFluor），作为一种新型的脱氧氟化剂，具有上述所有优点，在脱氧氟化领域是罕见的。由于具有磺酰亚胺基的多维调节能力，SulfoxFluor的氟化速率优于2-吡啶磺酰氟（PyFluor），并且在氟经济方面也优于全氟丁烷磺酰氟（PBSF）。它与醇的反应不仅可以耐受各种功能，包括受空间位阻更大的醇羟基，而且还具有很高的氟化/消除选择性。由于SulfoxFluor可以轻松地由廉价的材料制成，并且无需特殊技术即可安全地进行处理，
• Synthesis of CF₃-Substituted Sulfoximines from Sulfonimidoyl Fluorides
  作者：Rafal Kowalczyk、Andrew J. F. Edmunds、Roger G. Hall、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol103030w

  日期：2011.2.18

  N-Protected trifluoromethyl-substituted sulfoximines have been prepared by treatment of sulfonimidoyl fluorides with a combination of the Ruppert−Prakash reagent (TMSCF3) and tetrabutyl ammonium fluoride (TBAF). The starting materials were accessed following two synthetic routes, and for each reaction sequence the substrate scope was evaluated. Accordingly, a wide variety of aryl-substituted products

  通过用Ruppert-Prakash试剂（TMSCF 3）和四丁基氟化铵（TBAF）的组合处理磺酰亚胺基酰氟，可以制得受N保护的三氟甲基取代的亚磺酰亚胺。遵循两种合成路线获取起始原料，并针对每个反应顺序评估底物范围。因此，以中等至良好的产率获得了多种芳基取代的产物。
• Chiral sulfonylmethyl isocyanides. Synthesis and asymmetric induction
  作者：Frans J. A. Hundscheid、Vishnu K. Tandon、Pieter H. F. M. Rouwette、Albert M. van Leusen

  DOI：10.1002/recl.19871060505

  日期：——

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Divergent Generation of the Difluoroalkyl Radical and Difluorocarbene via Selective Cleavage of C–S Bonds of the Sulfox-CF₂SO₂Ph Reagent
  作者：Shali Li、Xiu Wang、Yide Yang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04116

  日期：2024.2.2

  A new difluoroalkylation reagent Sulfox-CF2SO2Ph bearing both sulfoximine and sulfone moieties was prepared from commercially available SulfoxFluor and PhSO2CF2H. On one hand, the Sulfox-CF2SO2Ph reagent could act as a (phenylsulfonyl)difluoromethyl radical source under photoredox catalysis, in which the arylsulfoximidoyl group is selectively removed. On the other hand, under basic conditions, Sulfox-CF2SO2Ph

  由市售SulfoxFluor和PhSO 2 CF 2 H制备了一种新型二氟烷基化试剂Sulfox-CF 2 SO 2 Ph，该试剂同时具有亚砜亚胺和砜部分。一方面，Sulfox-CF 2 SO 2 Ph试剂可以充当（苯磺酰基）光氧化还原催化下的二氟甲基自由基源，其中芳基亚磺酰亚胺酰基被选择性去除。另一方面，在碱性条件下，Sulfox-CF 2 SO 2 Ph可以作为二氟卡宾前体，分别与S-和O-亲核试剂进行S-和O-二氟甲基化，其中Sulfox-CF 2 SO中的苯磺酰基2 Ph 被选择性去除（随后芳基亚磺酰亚胺酰基的 α-消除）。