ethyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)acrylate | 1421429-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]prop-2-enoate；ethyl 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]prop-2-enoate
• CAS: 1421429-14-2
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: WUDAWGPVSWLBDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)acrylate 、 diethyl 2,6-dimethyl-4-(4-methylbenzoyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 重水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到ethyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxo-4-(p-tolyl)butanoate-2-d
  参考文献：
  名称：

  通过光化学酰基自由基加成获得氘代非天然 α-氨基酸和肽

  摘要：

  公开了一种脱氢氨基酸的可见光使能、无光催化剂的共轭加成反应。采用 4-酰基-1,4-二氢吡啶作为自由基储库和还原剂，获得了各种 β-酰基 α-氨基酸及其氘代类似物，结果良好。成功实现了手性恶唑烷酮的后期肽修饰和立体选择性合成。该协议的特点是条件温和，衍生化高效，从而开启了获取非天然氨基酸衍生物的新蓝图，这是在拟肽工具箱中具有潜在应用的重要构建块。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01448
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 以96%的产率得到ethyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过手性记忆的氨基酸衍生物的不对称分子间共轭加成：Manzacidin A的全合成。

  摘要：

  已经开发了通过手性记忆的α-氨基酸衍生物与4的不对称分子间共轭加成。当R = Me时，反应以高达98％ee的温度进行，并保留了新形成的四取代碳中心的构型。产物（R = Me）被转化为甘露糖苷A。

  DOI：

  10.1021/ol303568f

文献信息

• Access to Deuterated Unnatural α-Amino Acids and Peptides by Photochemical Acyl Radical Addition
  作者：Li Liu、Zikun Deng、Kun Xu、Pengxing Jiang、Hongguang Du、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01448

  日期：2021.7.16

  visible-light-enabled, photocatalyst-free conjugate addition reaction of dehydroamino acids is disclosed. Employing 4-acyl-1,4-dihydropyridines as both a radical reservoir and reductant, various β-acyl α-amino acids and their deuterated analogues were obtained in good results. Both late-stage peptide modification and stereoselective synthesis of chiral oxazolidinones are successfully achieved. The protocol is characterized

  公开了一种脱氢氨基酸的可见光使能、无光催化剂的共轭加成反应。采用 4-酰基-1,4-二氢吡啶作为自由基储库和还原剂，获得了各种 β-酰基 α-氨基酸及其氘代类似物，结果良好。成功实现了手性恶唑烷酮的后期肽修饰和立体选择性合成。该协议的特点是条件温和，衍生化高效，从而开启了获取非天然氨基酸衍生物的新蓝图，这是在拟肽工具箱中具有潜在应用的重要构建块。
• Asymmetric Intermolecular Conjugate Addition of Amino Acid Derivatives via Memory of Chirality: Total Synthesis of Manzacidin A
  作者：Tomoyuki Yoshimura、Tomohiko Kinoshita、Hiroyasu Yoshioka、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/ol303568f

  日期：2013.2.15

  Asymmetric intermolecular conjugate addition of α-amino acid derivatives with 4 via memory of chirality has been developed. The reactions proceeded in up to 98% ee with retention of configuration at the newly formed tetrasubstituted carbon center when R = Me. The product (R = Me) was transformed into manzacidin A.

  已经开发了通过手性记忆的α-氨基酸衍生物与4的不对称分子间共轭加成。当R = Me时，反应以高达98％ee的温度进行，并保留了新形成的四取代碳中心的构型。产物（R = Me）被转化为甘露糖苷A。