Benzoic acid 2-benzenesulfonyl-2-[(3aS,4S,5S,6aR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4-yl]-1-phenyl-ethyl ester | 118888-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid 2-benzenesulfonyl-2-[(3aS,4S,5S,6aR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4-yl]-1-phenyl-ethyl ester
• CAS: 118888-91-8
• 化学式: C₃₅H₄₄O₇SSi
• 分子量: 636.882
• InChiKey: IWCGZAWTEBVMLI-XQXXWLNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 2-benzenesulfonyl-2-[(3aS,4S,5S,6aR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4-yl]-1-phenyl-ethyl ester 在 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5α-(t-butyldimethylsilyloxy)-4β-(ethen-2'-phenyl)-2ξ-methoxy-3,3aβ,4,5,6,6aβ-hexahydro-2H-cyclopentafuran
  参考文献：
  名称：

  BF 3介导的砜与醛的反应：前列腺素ω-链立体构象的方法

  摘要：

  描述了基于光学活性α-羟基醛的立体定向构建前列腺素的烯丙基醇部分的新方法。在BF 3 .Et 2 O的存在下，由Corey醛和羰基化合物制得的锂化砜给出t或仅形成痕量。苯甲酸酯，甲磺酸酯或游离醇形式的加成产物借助汞齐钠进行还原消除，得到烯烃。化合物和转化到外消旋的和天然PGF 2α分别，与已知的方法一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86203-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylsulfanylmethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2,5-diol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.92h， 生成 Benzoic acid 2-benzenesulfonyl-2-[(3aS,4S,5S,6aR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4-yl]-1-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  BF 3介导的砜与醛的反应：前列腺素ω-链立体构象的方法

  摘要：

  描述了基于光学活性α-羟基醛的立体定向构建前列腺素的烯丙基醇部分的新方法。在BF 3 .Et 2 O的存在下，由Corey醛和羰基化合物制得的锂化砜给出t或仅形成痕量。苯甲酸酯，甲磺酸酯或游离醇形式的加成产物借助汞齐钠进行还原消除，得到烯烃。化合物和转化到外消旋的和天然PGF 2α分别，与已知的方法一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86203-7