(3aR,4R,5R,6aS)-5-(benzoyloxy)hexahydro-4-(iodomethyl)-2H-cyclopentafuran-2-one | 131543-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-5-(benzoyloxy)hexahydro-4-(iodomethyl)-2H-cyclopentafuran-2-one
• 英文别名: [(3aR,4R,5R,6aS)-4-(iodomethyl)-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate
• CAS: 131543-60-7
• 化学式: C₁₅H₁₅IO₄
• 分子量: 386.186
• InChiKey: XPIWGNZRLDGBCG-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-5-(benzoyloxy)hexahydro-4-(iodomethyl)-2H-cyclopentafuran-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-5-(benzoyloxy)hexahydro-4-((2R,3R)-2,3-epoxy-4-phenoxybutyl)-2H-cyclopentafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of an important prostaglandin synthetic intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00003a083
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-5-(benzoyloxy)hexahydro-4-(bromomethyl)-2H-cyclopentafuran-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(3aR,4R,5R,6aS)-5-(benzoyloxy)hexahydro-4-(iodomethyl)-2H-cyclopentafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of an important prostaglandin synthetic intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00003a083

文献信息

• Stereoselective preparation of key intermediates for the synthesis of iso-, neuro- and phyto-prostane family members: inaugural asymmetric synthesis of 17-E_2c-dihomo- and 17-F_2c-dihomo-isoprostanes
  作者：Andrea Gandini、Ahmed A. Amin、Hawraz Ibrahim M. Amin、Davide Corriero、Alessio Porta、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1039/c8ob00489g

  日期：——

  A practical methodology for the synthesis of key intermediates for isoprostane, neuroprostane and dihomo-isoprostane preparation has been described. The key strategy involved a three stage C-12 stereocenter inversion of the configuration of a Corey lactone, commercially available in an enantiopure form. The key intermediate was then used to prepare 17-E2c-dihomo-isoprostane and 17-F2c-dihomo-isoprostane

  已经描述了一种用于合成异前列腺素，神经前列腺素和二高异前列腺素制备的关键中间体的实用方法。关键策略涉及Corey内酯构型的三阶段C-12立体中心反转，该对映体以对映纯形式购得。然后将关键中间体用于制备17-E 2c-二高异前列腺素和17-F 2c-二高异前列腺素。
• BANSAL, REKHA;COOPER, GARY F.;COREY, E. J., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1329-1332
  作者：BANSAL, REKHA、COOPER, GARY F.、COREY, E. J.

  DOI：——

  日期：——