2-((3S,4S,5Z,7Z,9E)-14-methoxy-4-(methoxymethoxy)-1-oxo-3,4-dihydro-1H-benzo[c][1]oxacyclododecin-3-yl)ethanal | 1333236-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-((3S,4S,5Z,7Z,9E)-14-methoxy-4-(methoxymethoxy)-1-oxo-3,4-dihydro-1H-benzo[c][1]oxacyclododecin-3-yl)ethanal
• CAS: 1333236-14-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: CPEZYFYWODXPGF-GYQCVWKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3S,4S,5Z,7Z,9E)-14-methoxy-4-(methoxymethoxy)-1-oxo-3,4-dihydro-1H-benzo[c][1]oxacyclododecin-3-yl)ethanal 在 吡啶 、 四溴化碳 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,4S,5Z,7Z,9E)-4,14-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((Z)-3-iodoallyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c][1]oxacyclododecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜介导的还原烯-炔大环化反应合成肟 II

  摘要：

  神圣的宏！分子内铜介导的还原性 Castro-Stephens 反应为肟 II 的全合成提供了关键的大环三烯中间体（见方案）。完成了天然产物的全合成，并推导出了这一前所未有的关键反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201103081
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,10,11,11-tetramethyl-5-vinyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium formate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 2-((3S,4S,5Z,7Z,9E)-14-methoxy-4-(methoxymethoxy)-1-oxo-3,4-dihydro-1H-benzo[c][1]oxacyclododecin-3-yl)ethanal
  参考文献：
  名称：

  铜介导的还原烯-炔大环化反应合成肟 II

  摘要：

  神圣的宏！分子内铜介导的还原性 Castro-Stephens 反应为肟 II 的全合成提供了关键的大环三烯中间体（见方案）。完成了天然产物的全合成，并推导出了这一前所未有的关键反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201103081

文献信息

• Enantiospecific Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Oximidine II Analogues
  作者：Christopher M. Schneider、Wei Li、Kriangsak Khownium、Gerald H. Lushington、Gunda I. Georg

  DOI：10.1002/cmdc.201600024

  日期：2016.8.5

  cytotoxicity. Four analogues, designed by comparative molecular similarity index analysis (CoMSIA), that feature a less complex macrolactone scaffold were prepared and tested. The two analogues carrying a C15 vinyl sulfone group and the two analogues with a C15 oximidine II enamide side chain showed weak cytotoxicity against the SK‐Mel‐5 cell line and other cell lines, indicating that the designed simplified

  制备抗癌天然产物肟亚胺II的类似物，并评估其细胞毒性。发现一个带有C15烯丙基酰胺侧链的肟基II的类似物以及两个带有C15乙烯基砜侧链的类似物对癌细胞系SK-Mel-5没有细胞毒性，从而证实了C15酰胺侧链的必要性。嘧啶Ⅱ对细胞的毒性。制备并测试了通过比较分子相似性指数分析（CoMSIA）设计的四个类似物，它们具有较不复杂的大内酯支架。带有C15乙烯基砜基团的两个类似物和带有C15肟亚胺II酰胺侧链的两个类似物对SK‐Mel‐5细胞系和其他细胞系的细胞毒性较弱，这表明设计的简化大环化合物不能替代肟基二甲基化大环化合物。 。