N-(5-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide | 778-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[5-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 778-88-1
• 化学式: C₉H₇ClF₃NO
• 分子量: 237.609
• InChiKey: XBALFYJZNYZAFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide 在 劳森试剂 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-{3-{4,6-O-benzylidene-3-[4-(4-chlorothiazol-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-3-deoxy-β-D-galactopyranosyl}-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl}-5-chloro-2-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL GALACTOSIDE INHIBITOR OF GALECTINS
  [FR] NOUVEL INHIBITEUR GALACTOSIDE DE GALECTINES

  摘要：

  本发明涉及一种化学式（1）中的D-半乳糖吡喃糖类化合物，其中吡喃糖环为β-D-半乳糖吡喃糖，并且这些化合物是高亲和力的galectin-1和/或3抑制剂，用于治疗炎症；炎症诱导性血栓形成；特应性皮炎；急性冠状动脉综合征；纤维化，如肺纤维化、肝纤维化、肾脏纤维化、眼科纤维化和皮肤和心脏的纤维化；局部纤维化，如杜普伊特伦氏病和佩龙氏病；其他治疗的纤维化并发症，如冠状支架、胆管支架、脑动脉支架、输尿管支架；硬皮病；瘢痕形成；瘢痕增生；新冠肺炎；急性肺损伤；ARDS；病毒性肺炎；异常瘢痕形成；手术粘连；脓毒性休克；癌症，如结直肠癌、其他胃肠癌，如胰腺癌、胃癌、胆道癌、肺癌、间皮瘤、女性癌症如乳腺癌、卵巢癌、子宫癌、宫颈癌、输卵管癌、脑癌如髓母细胞瘤、胶质瘤、脑膜瘤、骨骼和肌肉的肉瘤和其他肉瘤、白血病和淋巴瘤，如T细胞淋巴瘤；移植排斥；转移性癌症；衰老；痴呆症；阿尔茨海默病；TGFbeta驱动的骨疾病，如骨发育不全；肺动脉高压；自身免疫疾病，如牛皮癣、类风湿关节炎、类风湿肺；克罗恩病、溃疡性结肠炎、强直性脊柱炎、系统性红斑狼疮；病毒感染，如流感病毒、HIV、疱疹病毒、冠状病毒、丙型肝炎；代谢紊乱；心脏病；心力衰竭；病理性血管生成，如眼部血管生成或与眼部血管生成相关的疾病或症状，例如与癌症相关的新血管生成；眼部疾病，如老年性黄斑变性和角膜新血管生成；动脉粥样硬化；代谢性疾病；糖尿病；1型糖尿病；2型糖尿病；胰岛素抵抗；肥胖；马凡氏综合征；洛伊斯-迪茨综合征；肾病；舒张期心力衰竭；aPD1和其他CPI疗法的肺纤维化并发症；哮喘和其他间质性肺疾病，包括赫尔曼斯基-普德拉克综合征、肝脏疾病，如非酒精性脂肪性肝炎或非酒精性脂肪肝病；子宫疾病，如子宫肌瘤和子宫或宫颈纤维化。

  公开号：

  WO2021004940A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-三氟甲基苯胺 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到N-(5-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL GALACTOSIDE INHIBITOR OF GALECTINS
  [FR] NOUVEL INHIBITEUR DE GALACTOSIDE DE GALECTINES

  摘要：

  本发明涉及一种公式（1）的D-半乳糖吡喃糖化合物，其中吡喃糖环为beta-D-半乳糖吡喃糖，这些化合物是高亲和力的galectin-3抑制剂，其中A1为（a）。

  公开号：

  WO2022144274A1

文献信息

• Visible-light-induced Pd-catalyzed <i>ortho</i>-trifluoromethylation of acetanilides with CF₃SO₂Na under ambient conditions in the absence of an external photocatalyst
  作者：Long Zou、Pinhua Li、Bin Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9cc01014a

  日期：——

  A visible-light-induced Pd-catalyzed ortho-trifluoromethylation of acetanilides with CF₃SO₂Na without any external photocatalyst or additive was developed.

  使用可见光诱导的Pd催化剂对乙酰苯胺进行CF₃SO₂Na的ortho-三氟甲基化反应，无需任何外部光催化剂或添加剂。
• Palladium-Catalyzed Trifluoromethylation of Aromatic C–H Bond Directed by an Acetamino Group
  作者：Li-Sheng Zhang、Kang Chen、Guihua Chen、Bi-Jie Li、Shuang Luo、Qing-Yun Guo、Jiang-Bo Wei、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol302814x

  日期：2013.1.4

  The first palladium-catalyzed ortho-trifluoromethylation of the aromatic C-H bond directed by an acetamino group is reported. This method provides an efficient and green approach to synthesize the highly biological potential key structure of ortho-CF3 acetanilides and anilines.
• NOVEL GALACTOSIDE INHIBITOR OF GALECTINS
  申请人：Galecto Biotech AB

  公开号：EP3994135A1

  公开（公告）日：2022-05-11