(2R,3R,4R)-1-(furan-2-yl)-4-hydroxy-2,3,5-tris(phenylmethoxy)pentan-1-one | 1535196-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-1-(furan-2-yl)-4-hydroxy-2,3,5-tris(phenylmethoxy)pentan-1-one
• CAS: 1535196-63-4
• 化学式: C₃₀H₃₀O₆
• 分子量: 486.565
• InChiKey: MLTIMPUEHSXRAF-XUEBXJBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1-(furan-2-yl)-4-hydroxy-2,3,5-tris(phenylmethoxy)pentan-1-one 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2R,3R,4R,5S,9R)-9-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1,10-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮酮的染料敏化光氧化使单糖的螺缩酮

  摘要：

  [4 + 2]单线态氧与适当取代的呋喃的环加成反应，然后还原相应的内过氧化物，得到官能化的乙二酮，其可快速环化为标题的螺酮。报道的方法代表了一种新型的[6,6]-，[5,6]-和[5,5]-螺旋糖类的绿色合成一锅法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.009
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到(2R,3R,4R)-1-(furan-2-yl)-4-hydroxy-2,3,5-tris(phenylmethoxy)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮酮的染料敏化光氧化使单糖的螺缩酮

  摘要：

  [4 + 2]单线态氧与适当取代的呋喃的环加成反应，然后还原相应的内过氧化物，得到官能化的乙二酮，其可快速环化为标题的螺酮。报道的方法代表了一种新型的[6,6]-，[5,6]-和[5,5]-螺旋糖类的绿色合成一锅法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.009

文献信息

• A One-Pot Approach to Novel Pyridazine C-Nucleosides
  作者：Flavio Cermola、Serena Vella、Marina DellaGreca、Angela Tuzi、Maria Iesce

  DOI：10.3390/molecules26082341

  日期：——

  C-nucleosides starting with 2- and 3-(ribofuranosyl)furans. It is based on singlet oxygen [4+2] cycloaddition followed by reduction and hydrazine cyclization under neutral conditions. The mild three-step one-pot procedure leads stereoselectively to novel pyridazine C-nucleosides of pharmacological interest. The use of acetyls as protecting groups provides an elegant direct route to a deprotected new pyridazine

  糖苷和修饰核苷的合成代表了有机化学领域的广泛研究领域。经典方法学基于糖基供体和受体之间的偶联反应。在这种方法中，使用了一种新的C-核苷的替代策略，该策略包括修饰先前存在的呋喃基糖苷配基。该方法适用于获得以2-和3-（呋喃呋喃糖基）呋喃为原料的新型哒嗪C-核苷。它基于单重态氧[4 + 2]环加成，然后在中性条件下进行还原和肼环化。温和的三步一锅法立体选择性地导致了新型哒嗪C-具有药理学意义的核苷。乙酰基作为保护基的使用为脱保护的新哒嗪C-核苷提供了一条优美的直接途径。