5-氨基-2,2'-联吡啶 | 160539-04-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 5-amino-2,2'-bipyridine
• 英文别名: [2,2'-bipyridin]-5-amine；5-amino-2,2′-bipyridine；5-amino-2,2’-bipyridine；6-pyridin-2-ylpyridin-3-amine
• CAS: 160539-04-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: LRBYBVNTZSPBNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存于室温、避光且在惰性气体保护下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2,2'-联吡啶 在 氢氧化钾 、 oxonium 、 sodium nitrite 作用下， 生成 S-(6-pyridin-2-ylpyridin-3-yl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过具有金属联吡啶连接基团的催化环糊精二聚体酶模拟物水解酯

  摘要：

  合成了具有连接联吡啶基团的 β-环糊精二聚体作为催化剂前体，即全酶模拟物。它将潜在底物的两端结合到两个不同的环糊精腔中，将底物酯羰基直接固定在与联吡啶单元结合的金属离子上方。结果是非常有效的酯水解和良好的转化催化。例如，Cu(II) 络合物将几种硝基苯酯的水解速率加快了 104-105 倍，至少有 50 次转换且没有产物抑制的迹象。在最好的情况下，通过添加也与金属离子结合的亲核试剂，观察到比背景反应速率高 1.45 × 107 的速率加速。仅具有一个环糊精结合基团的催化剂的水解速度明显慢于双齿结合情况。正如预期的那样，存在金属离子时，过渡态类似物与这些催化剂的结合比不存在时更强。这个和动力学证据指向一个机制......

  DOI：

  10.1021/ja963769d
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基甲锡烷基)吡啶 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-氨基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过具有金属联吡啶连接基团的催化环糊精二聚体酶模拟物水解酯

  摘要：

  合成了具有连接联吡啶基团的 β-环糊精二聚体作为催化剂前体，即全酶模拟物。它将潜在底物的两端结合到两个不同的环糊精腔中，将底物酯羰基直接固定在与联吡啶单元结合的金属离子上方。结果是非常有效的酯水解和良好的转化催化。例如，Cu(II) 络合物将几种硝基苯酯的水解速率加快了 104-105 倍，至少有 50 次转换且没有产物抑制的迹象。在最好的情况下，通过添加也与金属离子结合的亲核试剂，观察到比背景反应速率高 1.45 × 107 的速率加速。仅具有一个环糊精结合基团的催化剂的水解速度明显慢于双齿结合情况。正如预期的那样，存在金属离子时，过渡态类似物与这些催化剂的结合比不存在时更强。这个和动力学证据指向一个机制......

  DOI：

  10.1021/ja963769d

文献信息

• Effects of Sequence, Connectivity, and Counter Ions in New Amide-Linked Ru(tpy)₂–Re(bpy) Chromophores on Redox Chemistry and Photophysics
  作者：Jan Dietrich、Ute Thorenz、Christoph Förster、Katja Heinze

  DOI：10.1021/ic301632y

  日期：2013.2.4

  ligands L1–L3 based on bis(terpyridine) ruthenium(II) complexes decorated with differently substituted 2,2′-bipyridines attached via amide groups (5-NHCO-bpy, 4-CONH-bpy, 5-CONH-bpy) were prepared. Coordination of ReICl(CO)3 fragments to the bpy unit gives the corresponding bimetallic Ru∼Re complexes 1–3. Hydrogen bonds of the bridging amide groups to [PF6]− counterions or to water molecules are observed

  基于双（叔吡啶）钌（II）配合物的新型阳离子金属配体L1 - L3，装饰有通过酰胺基团连接的不同取代的2,2'-联吡啶（5-NHCO-bpy，4-CONH-bpy，5-CONH-bpy ）已准备好。再协调我氯（CO）3个片段与联吡啶单元得到相应的双金属配合物Ru~Re 1 - 3。桥接酰胺基团的氢键与[PF 6 ] -在固态和溶液中均观察到抗衡离子或对水分子的离子。探讨了酰胺取向，连接位点以及抗衡离子配位对氧化还原和光物理性质的影响。金属配体L1 – L3和双金属配合物1 – 3在室温下均在流体溶液中发射。在所有情况下，发射都来自3个MLCT（Ru）状态。因此，L1 – L3和1 – 3第一次氧化为[L1] + – [L3] +和[1] + –[3] +被指定为Ru II / III对，而[L1] – – [L3] –和[1] – – [3] –的第一个还原发生在tpy-CO配体上，如UV
• Synthesis of 2,2′-Bipyridines via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling
  作者：Arne Lützen、Christoph Gütz

  DOI：10.1055/s-0029-1217082

  日期：2010.1

  For a long time, the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction could not be used for the synthesis of 2,2′-bipyridines due to the lack of sufficiently stable 2-pyridylboron compounds. Stabilized 2-pyridylboronic acid esters recently developed by Hodgson, however, were found to be ideally suited for this purpose. Two general protocols could be developed and demonstrated to be valuable alternatives, which

  长期以来，由于缺乏足够稳定的2-吡啶基硼化合物，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应无法用于2,2'-联吡啶的合成。然而，发现霍奇森最近开发的稳定的2-吡啶基硼酸酯是理想地适合于此目的的。可以开发出两种通用方案，并证明它们是有价值的替代方案，可以非常有效地用于官能化2，2'-联吡啶的合成。 交叉偶联反应-联吡啶-钯-2-吡啶基硼酸酯-铃木宫浦反应
• [EN] N-ACYL PYRIMIDINE BIARYL COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE N-ACYL-PYRIMIDINE-BIARYL CONVENANT COMME INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012101064A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention provides a compound of the general formula (1): wherein one of X and Y is N and the other is an optionally substituted carbon atom, and Z2-Z5 represent one or two nitrogen atoms, as further described herein, including pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, stereoisomers, rotamers, tautomers, diastereomers, or racemates thereof. These compounds inhibit the activity of CDK9 and are thus useful as pharmaceuticals and as components of pharmaceutical compositions. Also provided are methods of treating a disease or condition mediated by CDK9 using the compounds described herein or pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明提供了一般式（1）的化合物：其中X和Y中的一个是N，另一个是可选择取代的碳原子，Z2-Z5代表一个或两个氮原子，如本文进一步描述的那样，包括药学上可接受的盐、对映体、立体异构体、转型异构体、互变异构体或其混合物。这些化合物抑制CDK9的活性，因此可用作药物和药物组合物的组分。还提供了使用本文描述的化合物或包含这些化合物的药物组合物治疗由CDK9介导的疾病或症状的方法。
• Switchable Cucurbituril-Bipyridine Beacons
  作者：Mantosh K. Sinha、Ofer Reany、Galit Parvari、Ananta Karmakar、Ehud Keinan

  DOI：10.1002/chem.200903067

  日期：——

  binding networks. This concept is demonstrated herein by three different applications: 1) a switchable fluorescent beacon for chemical sensing of transition metals and other ligands; 2) direct measurement of binding constants between cucurbit[6]uril and various nonfluorescent guest molecules; and 3) quantitative monitoring of biocatalytic reactions and determination of their kinetic parameters. The

  4-氨基联吡啶衍生物与葫芦[6]脲形成强包合物，在荧光强度和量子产率方面表现出显着增强。显着的络合诱导的 p K a偏移 (Δp K a= 3.3）突出了结合时的强电荷-偶极相互作用。可逆绑定现象可用于设计可切换的信标，这些信标可以合并到级联的绑定网络中。该概念在本文中通过三种不同的应用得到证明：1）用于过渡金属和其他配体化学传感的可切换荧光信标；2）直接测量葫芦[6]脲与各种非荧光客体分子之间的结合常数；3) 生物催化反应的定量监测和动力学参数的测定。后一种应用通过青霉素 G 酰基转移酶催化的酰胺水解和醛缩酶抗体 38C2 催化的 β-甲酰氧基酮的消除反应来说明。
• Synthesis of 5-Substituted 2,2′-Bipyridines from Substituted 2-Chloropyridines by a Modified Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：Arne Lützen、Marko Hapke

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2292::aid-ejoc2292>3.0.co;2-d

  日期：2002.7

  A new and practical approach to a number of differently 5-substituted 2,2′-bipyridines starting from substituted 2-chloropyridines has been found through the application of modified Negishi cross-coupling conditions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  通过应用改良的 Negishi 交叉偶联条件，已经发现了一种从取代的 2-氯吡啶开始的许多不同的 5-取代的 2,2'-联吡啶的新的实用方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)