(2Z,4S)-2,5-bis(benzyloxy)-1,4-diacetoxpent-2-ene | 82064-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z,4S)-2,5-bis(benzyloxy)-1,4-diacetoxpent-2-ene
• 英文别名: 1,4-di-O-acetyl-2,5-di-O-benzyl-2-dehydro-3-deoxy-D-pent-2(Z)-enitol；[(Z,4S)-4-acetyloxy-2,5-bis(phenylmethoxy)pent-2-enyl] acetate
• CAS: 82064-66-2
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: DYXBFLIDHPWATL-UWYGHVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (2Z,4S)-2,5-bis(benzyloxy)-1,4-diacetoxpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Action of alkali on O-benzylated aldoses: a simple rationalization of some reactions occurring in alkaline media

  摘要：

  Treatment of some O-benzyl-protected aldopyranoses and aldofuranoses with sodium 2-propoxide or K2CO3 brought about their equilibration and the loss of the elements of benzyl alcohol, with concomitant formation of a Z aldehyde. The latter rearranged rapidly in solution to the corresponding E lactol.

  DOI：

  10.1021/jo00009a024

文献信息

• Boron enolates in stereoselective syntheses of 2-enitols from O-benzyl aldoses by reaction with borohydride in 2-propanol. Configuration of E and Z enols from proton relaxation rates
  作者：Vanga S. Rao、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1021/jo00138a013

  日期：1982.8
• ANASTASIA, MARIO;ALLEVI, PIETRO;CIUFFREDA, PIERANGELA;FIECCHI, ALBERTO;SC+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 3054-3058
  作者：ANASTASIA, MARIO、ALLEVI, PIETRO、CIUFFREDA, PIERANGELA、FIECCHI, ALBERTO、SC+

  DOI：——

  日期：——