N-(4-nitrobenzenesulfonyl) methyl (2-pyridyl) sulfoximine | 951787-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzenesulfonyl) methyl (2-pyridyl) sulfoximine
• 英文别名: N-nosyl methyl 2-pyridyl sulfoximine；N-(4-nitrobenzenesulfonyl) methyl (2-pyridinyl) sulfoximine；N-(methyl-oxo-pyridin-2-yl-lambda6-sulfanylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide；N-(methyl-oxo-pyridin-2-yl-λ6-sulfanylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 951787-81-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₅S₂
• 分子量: 341.368
• InChiKey: XWIQSSMRYRWUPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzenesulfonyl) methyl (2-pyridyl) sulfoximine 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N-[3-acetoxy-2-(4-bromobenzyl)-2-methylpropanoyl]-S-methyl-S-2-pyridylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Primary-C(sp³)–H Acyloxylation at Room Temperature

  摘要：

  With the aid of a novel S-methyl-S-2-pyridyl-sulfoximine (MPyS) directing group (DG), the unactivated primary beta-C(sp(3))-H bond of MPyS-N-amides oxidizes at room temperature. The catalytic conditions are applicable to the diacetoxylation of primary beta,beta'-C(sp(3))-H bonds, and the carboxylic acid solvent is pivotal in the formation of the C-O bond. The MPyS-DG cleaves from the oxidation products and is recovered. This method provides convenient access to alpha,alpha'-disubstituted-beta-hydroxycarboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/ol301579q
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 在 iron(III)-acetylacetonate 、 碘苯二乙酸 、 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-nitrobenzenesulfonyl) methyl (2-pyridyl) sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Primary-C(sp³)–H Acyloxylation at Room Temperature

  摘要：

  With the aid of a novel S-methyl-S-2-pyridyl-sulfoximine (MPyS) directing group (DG), the unactivated primary beta-C(sp(3))-H bond of MPyS-N-amides oxidizes at room temperature. The catalytic conditions are applicable to the diacetoxylation of primary beta,beta'-C(sp(3))-H bonds, and the carboxylic acid solvent is pivotal in the formation of the C-O bond. The MPyS-DG cleaves from the oxidation products and is recovered. This method provides convenient access to alpha,alpha'-disubstituted-beta-hydroxycarboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/ol301579q

文献信息

• Comparative Study of Metal-Catalyzed Iminations of Sulfoxides and Sulfides
  作者：Olga García Mancheño、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200700352

  日期：2007.8.6

  A comparative study of the imination of sulfur compounds with various metal catalysts in combination with isolated or in situ generated iminoiodinanes (PhI==NR) as nitrogen sources is presented. The influence of the metal catalyst towards the imination of a variety of substituted sulfoxides has been evaluated. Moreover, the effect of the different oxidation states of sulfur on the reactivity and selectivity

  提出了将各种金属催化剂与分离的或原位生成的亚氨基碘烷（PhI == NR）结合作为氮源对硫化合物进行胺化的比较研究。已经评估了金属催化剂对各种取代的亚砜的酰亚胺化的影响。此外，研究了硫的不同氧化态对亚硫胺和亚砜亚胺形成过程中氮转移氧化还原过程的反应性和选择性的影响。取决于特定的金属催化剂以及所使用的腈前体，硫化物/亚砜的亚胺化比率在5-氧噻吩和取代的对硫苯基亚砜的转化中变化。
• Iron(II) Triflate as an Efficient Catalyst for the Imination of Sulfoxides
  作者：Olga García Mancheño、Jonathan Dallimore、Andrew Plant、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol900660x

  日期：2009.6.4

  The challenging imination of benzyl-, sterically demanding alkyl-, and heteroaryl-substituted sulfoxides has been studied. Iron(II) triflate was identified as a highly efficient and robust catalyst for sulfur imination reactions. A variety of sulfoxides and sulfides were efficiently iminated with sulfonyliminoiodinanes (PhI═NSO2R) at room temperature to give the corresponding sulfoximines and sulfilimines

  已经研究了具有挑战性的亚苄基，空间上需要的烷基和杂芳基取代的亚砜的亚砜。三氟甲磺酸铁（II）被认为是用于硫磺化反应的高效且坚固的催化剂。多种亚砜和硫化物与sulfonyliminoiodinanes（PhI═NSO被有效亚胺化2在室温下R），得到相应的亚磺酰亚胺和sulfilimines在良好的产率和短的反应时间。