1-benzyl-3-methoxy-pyridinium; bromide | 109507-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-benzyl-3-methoxy-pyridinium; bromide
• CAS: 109507-42-8
• 化学式: Br*C₁₃H₁₄NO
• 分子量: 280.164
• InChiKey: ZYYJLDVOGWPSKS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  13.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-methoxy-pyridinium; bromide 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到1-benzyl-5-methoxypyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  (iso)quinoliniums 和相关杂环的光驱动选择性好氧氧化

  摘要：

  已经报道了由可见光光氧化还原和空气中的氧气催化的N-亚甲基亚胺盐的选择性 C1-H/C4-H 羰基化。钌络合物充当化学开关以进行两种不同的反应途径并提供两种不同的产物。在没有钌络合物的情况下，与氮原子相邻的 Csp 2 -H 键被N-亚甲基亚胺底物本身作为光敏剂氧化成 α-内酰胺。在钌络合物的存在下，喹啉鎓的氧化反应位点切换到C4区域，导致4-喹诺酮类的形成。在空气气氛下，使用两种转化将氧直接引入氮杂环骨架中。

  DOI：

  10.1039/d1ra01226f
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基吡啶 、 溴甲苯 以 丙酮 为溶剂， 以55 %的产率得到1-benzyl-3-methoxy-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基吡啶鎓盐与咪唑并[1,2-a]吡啶的铜催化氧化[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  开发了在亚磷酸二乙酯存在下吡啶鎓盐和三甲基硅烷基氰化物 (TMSCN) 的铜催化反应。该反应首次实现了从容易获得的起始材料一步构建生物学上重要的2-氰基咪唑并[1,2- a ]吡啶的反应，并且在克级是可行的。该协议的范围通过 27 个示例进行了演示。在这一一锅法中可以实现连续的双氰化和环化。TMSCN 发挥双重作用，不仅作为“CN”源，而且作为咪唑并[1,2- a ]吡啶环化的偶联伙伴。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00728

文献信息

• Transfer hydrogenation of pyridinium and quinolinium species using ethanol as a hydrogen source to access saturated N-heterocycles
  作者：Suman Yadav、Dhananjay Chaudhary、Naveen Kumar Maurya、Dharmendra Kumar、Km Ishu、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1039/d2cc00241h

  日期：——

  Catalytic transfer hydrogenation (TH) for the reduction of heterocycles is an emerging strategy for accessing biologically active saturated N-heterocycles. Herein, we report a TH protocol that utilizes ethanol as a renewable hydrogen source and an Ir catalyst for the reduction of quinolines and pyridines. The reaction is promoted by simple amides as ligands.

  用于还原杂环的催化转移氢化 (TH) 是获得具有生物活性的饱和 N-杂环的新兴策略。在此，我们报告了一种 TH 协议，该协议利用乙醇作为可再生氢源和 Ir 催化剂来还原喹啉和吡啶。该反应通过简单的酰胺作为配体来促进。
• Prins, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1957, vol. 76, p. 58,61
  作者：Prins

  DOI：——

  日期：——