2,5:4,7-dianhydro-D-glycero-D-gulo-heptonic acid | 116386-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,5:4,7-dianhydro-D-glycero-D-gulo-heptonic acid
• 英文别名: (3R,3aR,5R,6R,6aR)-3,6-dihydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-5-carboxylic acid
• CAS: 116386-26-6
• 化学式: C₇H₁₀O₆
• 分子量: 190.153
• InChiKey: JLFNNJKJZMUYRM-QZABAPFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.04
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 乙酸酐 、 2,5:4,7-dianhydro-D-glycero-D-gulo-heptonic acid 生成 methyl 3,6-di-O-acetyl-2,5:4,7-dianhydro-D-glycero-D-gulo-heptonate
  参考文献：
  名称：

  d-甘油-d-gulo-Heptono-1,4-内酯为合成脱氧庚内酯和脱水庚内酯的前体

  摘要：

  摘要d-甘油-d-gulo-庚酮-1,4-内酯五乙酸酯的氢解反应制得3-脱氧-d-葡萄糖-庚内酯四乙酸酯，该酯易于转化为3-脱氧-d-葡萄糖-庚酸甲酯。因此，形成7-溴-3,7-二脱氧-和3,7-二脱氧-d-葡萄糖-庚-1,4-内酯。d-甘油-d-gulo-庚-1,4-内酯（4a）与溴化氢-乙酸的反应生成2,7-二溴-2,7-二脱氧-d-甘油-d-偶氮-heptono-1 ，4-内酯（5），其氢解得到7-溴-2,7-二脱氧-（7），2,7-二脱氧-（8）或7-溴-2,3,7-三苯氧基-庚基。 -1,4-内酯（9），取决于条件。将5在水中加热时，得到2,5：4,7-双脱水-d-甘油-d-gulo-庚酸。4a与甲酸在氟化氢中反应生成3,6-脱水-1-甘油-d-古洛-庚酮-1的混合物，4-内酯和3,7-脱水-d-甘油-d-古洛-庚-1,4-内酯。类似的处理将7和8转化为3，6-酐。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85102-4
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dibromo-2,7-dideoxy-D-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5:4,7-dianhydro-D-glycero-D-gulo-heptonic acid
  参考文献：
  名称：

  d-甘油-d-gulo-Heptono-1,4-内酯为合成脱氧庚内酯和脱水庚内酯的前体

  摘要：

  摘要d-甘油-d-gulo-庚酮-1,4-内酯五乙酸酯的氢解反应制得3-脱氧-d-葡萄糖-庚内酯四乙酸酯，该酯易于转化为3-脱氧-d-葡萄糖-庚酸甲酯。因此，形成7-溴-3,7-二脱氧-和3,7-二脱氧-d-葡萄糖-庚-1,4-内酯。d-甘油-d-gulo-庚-1,4-内酯（4a）与溴化氢-乙酸的反应生成2,7-二溴-2,7-二脱氧-d-甘油-d-偶氮-heptono-1 ，4-内酯（5），其氢解得到7-溴-2,7-二脱氧-（7），2,7-二脱氧-（8）或7-溴-2,3,7-三苯氧基-庚基。 -1,4-内酯（9），取决于条件。将5在水中加热时，得到2,5：4,7-双脱水-d-甘油-d-gulo-庚酸。4a与甲酸在氟化氢中反应生成3,6-脱水-1-甘油-d-古洛-庚酮-1的混合物，4-内酯和3,7-脱水-d-甘油-d-古洛-庚-1,4-内酯。类似的处理将7和8转化为3，6-酐。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85102-4

文献信息

• BOCK, KLAUS;LUNDT, INGE;PEDERSEN, CHRISTIAN;SONNICHSEN, RICHARDT, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 331-340
  作者：BOCK, KLAUS、LUNDT, INGE、PEDERSEN, CHRISTIAN、SONNICHSEN, RICHARDT

  DOI：——

  日期：——