methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,5-dideoxy-2-fluoro-α-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosonate | 112267-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,5-dideoxy-2-fluoro-α-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosonate
• CAS: 112267-83-1
• 化学式: C₂₀H₂₈FNO₁₃
• 分子量: 509.44
• InChiKey: RPDZQJPRHWEDHV-WDSSQRIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  190.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,5-dideoxy-2-fluoro-α-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosonate 在 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90 mg的产率得到5-acetamido-5-deoxy-2-fluoro-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of some mechanistic probes for sialic acid processing enzymes and the labeling of a sialidase from Trypanosoma rangeli

  摘要：

  唾液酸水解酶、转唾液酶和唾液酸转移酶是生物学上重要的酶，负责将唾液酸残基纳入或去除许多细胞表面糖蛋白中。已合成两种氟代唾液酸衍生物作为机理基础失活剂，以探究唾液酸水解酶和转唾液酶的催化机制。这两种化合物已知是Trypanosoma cruzi的一种转唾液酶的共价失活剂。在这里，发现3-氟唾液酸氟化物能共价标记T. rangeli的一种唾液酸水解酶的催化亲核物，涉及的残基为DENSGYSSVL序列中的Tyr346。这是首次证明唾液酸水解酶通过共价糖基-酶中间体进行催化，强烈暗示唾液酸水解酶超家族的所有成员之间存在共同的催化机制。CMP-3-氟唾液酸是一种唾液酸转移酶的竞争性抑制剂，通过从商业可得的N-乙酰甘露胺、3-氟丙酮酸和胞嘧啶三磷酸的两步酶法过程中合成，产率约为84%。关键词：唾液酸水解酶、机制、标记、亲核物、抑制剂。

  DOI：

  10.1139/v04-125
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver fluoride 、 溴化钛(IV) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,5-dideoxy-2-fluoro-α-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of 2-Deoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminic Acid Methyl Ester

  摘要：

  乙酰基保护的2-脱氧-2,3-脱氢神经氨酸甲酯通过修饰其2,3-双键进行功能化，将其转化为新的糖基供体，例如2,3-二溴-、2,3-环氧-和2-卤代-3-羟基神经氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.631