methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-3-iodo-β-D-erythro-L-manno-2-nonulopyranosonate | 111476-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-3-iodo-β-D-erythro-L-manno-2-nonulopyranosonate
• CAS: 111476-76-7
• 化学式: C₂₀H₂₈INO₁₃
• 分子量: 617.346
• InChiKey: XZPKFTXDSJGBSP-CIVJTVJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  190.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-3-iodo-β-D-erythro-L-manno-2-nonulopyranosonate 在 溴化钛(IV) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2β-bromo-3β-hydroxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of 2-Deoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminic Acid Methyl Ester

  摘要：

  乙酰基保护的2-脱氧-2,3-脱氢神经氨酸甲酯通过修饰其2,3-双键进行功能化，将其转化为新的糖基供体，例如2,3-二溴-、2,3-环氧-和2-卤代-3-羟基神经氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.631
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-3-iodo-β-D-erythro-L-manno-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of 2-Deoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminic Acid Methyl Ester

  摘要：

  乙酰基保护的2-脱氧-2,3-脱氢神经氨酸甲酯通过修饰其2,3-双键进行功能化，将其转化为新的糖基供体，例如2,3-二溴-、2,3-环氧-和2-卤代-3-羟基神经氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.631