methyl (2E,4S,5R)-4,5-O-(1-methylethylidene)hepta-2,6-dienoate | 1130938-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4S,5R)-4,5-O-(1-methylethylidene)hepta-2,6-dienoate
• 英文别名: (Z)-methyl 3-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate；methyl (E)-3-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1130938-02-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: SEDLSRPKTFALTC-BXELRRQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 咪唑 、 碘 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 methyl (2E,4S,5R)-4,5-O-(1-methylethylidene)hepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  合成霉素D的非对映异构，脱氧和扩环砜类似物

  摘要：

  已合成了真菌天然产物阿奇霉素D（AmD）的几种类似物。这些包括立体异构体的5' - [R，6'小号-amd，2,4-二- deoxyAmD，1'，2'，7'，8'- tetrahydroAmD和一个15元大环砜。测量了这些化合物对HL-60白血病细胞系的生长抑制活性。发现扩环砜和四氢类似物的IC 50值与天然产物相似，而5'R，6 'S-立体异构体是不活泼的。AmD和合成的类似物的能量最小化产生了一系列最低的能量构象异构体，从AmD和4-hydroAmD中大环的平面开放排列到砜的弯曲L形结构。作为该工作的一部分，对山梨酸甲酯的合成进行了研究和优化。还实现了从d-核糖到二醇片段的两个对映异构体的立体发散途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.042

文献信息

• A chiron approach to the total synthesis of cytotoxic (+)-muricatacin and (+)-5-epi-muricatacin from d-ribose
  作者：Partha Ghosal、Vikas Kumar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.021

  日期：2010.1

  A chiron approach strategy toward the total synthesis of (+)-muricatacin and (+)-5-epi-muricatacin starting from commercially available and inexpensive d-ribose through the key intermediate (S)-5-((R)-1-hydroxyallyl)furan-2(5H)-one has been disclosed.

  从商业上便宜的d-核糖开始，通过关键中间体（S）-5-（（R）-1-）合成（+）-muricatacin和（+）-5-epi-muricatacin的卡隆方法已经公开了羟基烯丙基）呋喃-2（5H）-1。
• Total Synthesis of Aigialomycin D Using a Ramberg−Bäcklund/RCM Strategy
  作者：Lynton J. Baird、Mattie S. M. Timmer、Paul H. Teesdale-Spittle、Joanne E. Harvey

  DOI：10.1021/jo802561s

  日期：2009.3.20

  lactone aigialomycin D (1) has been synthesized by a novel combination of ring-closing metathesis (RCM) and Ramberg−Bäcklund reactions. This synthetic strategy enables the C1′−C2′ alkene to be masked as a sulfone during formation of the macrocycle by ring closing metathesis at the C7′−C8′ olefin, thus avoiding competing formation of a cyclohexene. A subsequent Ramberg−Bäcklund reaction efficiently produces

  具有生物活性的间苯二酸内酯Aigialomycin D（1）已通过闭环易位（RCM）和Ramberg-Bäcklund反应的新型结合而合成。这种合成策略通过在C7'-C8'烯烃处进行闭环复分解，使C1'-C2'烯烃在大环形成过程中作为砜被掩盖，从而避免了环己烯的竞争形成。随后兰堡-巴克伦反应有效地产生C1'-C2' É -烯烃。这种结合的RCM /Ramberg-Bäcklund反应策略应可广泛应用于大环二烯的合成。
• Synthesis of diastereomeric, deoxy and ring-expanded sulfone analogues of aigialomycin D
  作者：Samuel Z.Y. Ting、Lynton J. Baird、Elyse Dunn、Reem Hanna、Dora Leahy、Ariane Chan、John H. Miller、Paul H. Teesdale-Spittle、Joanne E. Harvey

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.042

  日期：2013.12

  6′S-AmD, 2,4-di-deoxyAmD, 1′,2′,7′,8′-tetrahydroAmD and a 15-membered macrocyclic sulfone. Growth inhibitory activities of these compounds against the HL-60 leukaemic cell line were measured. The ring-expanded sulfone and tetrahydro-analogue were found to have similar IC50 values to the natural product, whereas the 5′R,6′S-stereoisomer was inactive. Energy minimisation of AmD and the synthesised analogues

  已合成了真菌天然产物阿奇霉素D（AmD）的几种类似物。这些包括立体异构体的5' - [R，6'小号-amd，2,4-二- deoxyAmD，1'，2'，7'，8'- tetrahydroAmD和一个15元大环砜。测量了这些化合物对HL-60白血病细胞系的生长抑制活性。发现扩环砜和四氢类似物的IC 50值与天然产物相似，而5'R，6 'S-立体异构体是不活泼的。AmD和合成的类似物的能量最小化产生了一系列最低的能量构象异构体，从AmD和4-hydroAmD中大环的平面开放排列到砜的弯曲L形结构。作为该工作的一部分，对山梨酸甲酯的合成进行了研究和优化。还实现了从d-核糖到二醇片段的两个对映异构体的立体发散途径。