(Z)-1-bromo-3-ethynyloct-2-ene | 1187458-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-bromo-3-ethynyloct-2-ene
• CAS: 1187458-58-7
• 化学式: C₁₀H₁₅Br
• 分子量: 215.133
• InChiKey: ONLAZRQVXXFMJU-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-3-ethynyloct-2-ene 、 diethyl (E)-cinnamyl malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到2-((Z)-3-ethynyl-oct-2-enyl)-2-((E)-3-phenyl-allyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclobutenes作为金（I）催化的1,8-烯炔的环异构化中的可分离中间体

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe gold(I)‐catalysed isomerisation of 1,8‐enynes allows the efficient synthesis of functionalised bicyclo[5.2.0]nonenes. Notably, these cyclobutenes derivatives can be isolated as reactive intermediates that could undergo subsequent gold(I)‐catalysed transformations such as isomerisation, fragmentation or ene reaction to furnish more structurally complex products. This study also provides useful information related to the mechanism leading to metathesis‐type derivatives, examples of which were shown to be produced, in the present case, by a gold(I)‐catalysed ring fragmentation of the cyclobutene moiety.

  DOI：

  10.1002/adsc.200900056